2-(S)-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-butan-1,4-dioic acid diallyl ester | 1326706-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(S)-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-butan-1,4-dioic acid diallyl ester
• 英文别名: bis(prop-2-enyl) (2S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxybutanedioate
• CAS: 1326706-33-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₁₂
• 分子量: 527.485
• InChiKey: MYZJYAMXLCDVNS-HYEQTHLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-butan-1,4-dioic acid diallyl ester 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 碳酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 bacillithiol disulfide
  参考文献：
  名称：

  bacillithiol的化学和化学酶促合成：低G + C革兰氏阳性细菌中独特的低分子量硫醇

  摘要：

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201100196
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(S)-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-butan-1,4-dioic acid diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  bacillithiol的化学和化学酶促合成：低G + C革兰氏阳性细菌中独特的低分子量硫醇

  摘要：

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201100196

文献信息

• Sulfinamide Formation from the Reaction of Bacillithiol and Nitroxyl
  作者：Alberto Negrellos、Allison M. Rice、Patricia C. Dos Santos、S. Bruce King

  DOI：10.1021/acschembio.3c00526

  日期：2023.12.15

  and exposed it to nitroxyl (HNO), a reactive nitrogen species that influences bacterial sulfur metabolism. The profile of this reaction was distinct from HNO oxidation of GSH, which yielded mixtures of disulfide and sulfinamide. The reaction of BSH and HNO (generated from Angeli’s salt) gives only sulfinamide products, including a newly proposed cyclic sulfinamide. Treatment of a glucosamine–cysteine

  杆菌硫醇 (BSH) 取代谷胱甘肽 (GSH) 成为许多低 G + C 革兰氏阳性菌中最重要的低分子量硫醇。 BSH 在金属结合、蛋白质/酶调节、解毒、氧化还原缓冲和细菌毒力中发挥作用。鉴于从天然来源中分离出的 BSH 量很少且化学合成时间相对较长，BSH 与相关活性氧、氮和硫物质的反应在很大程度上仍未被探索。我们制备了 BSH 并将其暴露于硝酰基 (HNO)，这是一种影响细菌硫代谢的活性氮物质。该反应的过程与 GSH 的 HNO 氧化不同，后者产生二硫化物和亚磺酰胺的混合物。 BSH 和 HNO（由 Angeli 盐生成）的反应仅产生亚磺酰胺产物，包括新提出的环状亚磺酰胺。用 HNO 处理缺乏苹果酸基团的葡萄糖胺-半胱氨酸缀合物，形成二硫化物，表明苹果酸基团参与亚磺酰胺的形成。这一发现支持了一种机制，涉及形成N-羟基亚磺酰胺中间体，该中间体脱水成硫鎓离子，该硫鎓离子可以被水捕获或被酰胺氮内部捕获，从而得到环状亚磺酰胺。