Acetic acid (S)-1-benzyl-2-hydroxy-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester | 253608-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-benzyl-2-hydroxy-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
• CAS: 253608-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZCJLSHFSNJDCDM-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-benzyl-2-hydroxy-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (R)-N-苄基-4-羟基-3-(3-甲氧基苯基)甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用手性不饱和内酰胺的新型立体选择性合成（-）-内酯

  摘要：

  通过使用由L-苹果酸制成的旋光性N-烷基-α，β-不饱和内酰胺，开发了一种新型的手性抗白血病木脂素内酯的融合合成方法，并通过简单，简单的方法完成了（-）-内酯的不对称合成脚步。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85007-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2,3-diyl diacetate 在 三甲基氰硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到Acetic acid (S)-1-benzyl-2-hydroxy-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Trialkylsilyl Bistrifluoromethanesulfonimides (R₃SiNTf₂) Are Powerful Catalysts for the Highly Efficient α-Amido Alkylation Reactions of Silicon-Based Nucleophiles

  摘要：

  In situ formed N-trialkylsilyl bistrifluoromethanesulforlimides (R3SiNTf2) species have been shown to efficiently catalyze the nucleophilic substitution reactions of chiral 5-oxypyrrolidin-2-ones by silicon-based nucleophiles. The reaction rates were significantly accelerated in comparison to the cases where the usual triflate catalysts are used. Adducts were obtained in high yields and usual stereoselectivities within short reaction times, and the process was compatible with a semipreparative scale.

  DOI：

  10.1021/ol052357j