交替酚A | 22268-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 交替酚A
• 英文名称: altersolanol A
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,8-pentahydroxy-6-methoxy-3-methyl-2,4-dihydro-1H-anthracene-9,10-dione
• CAS: 22268-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.298
• InChiKey: VSMBLBOUQJNJIL-JJXSEGSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  交替酚A 在 吡啶 、 高氯酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 122.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲酚A和甲酚的绝对立体化学

  摘要：

  通过观察C3，C4 - O-双-（2-萘甲酰基）衍生物10的圆二色性（CD）光谱中的正激子对以及与已知化合物8的化学相关性，建立了交替酚A（1）的绝对立体化学。在讨论之前，X射线晶体学分析证实了1的相对立体化学。通过C1- O-苯甲酰化作用对C7'-OMe基团的屏蔽作用建立了C8-C8'轴向键合与阻转异构体戊二酚E（3）的C1-C4 / C1'-C4'多元醇部分之间的相对立体化学关系C8-C8'二聚体1的摩尔数。作为3可以通过体外1的二聚获得，其中心手性元素（C1-C4）的绝对构型必须与1相同。实验和理论CD光谱之间的光谱比较支持上述结论。通过比较它们的CD光谱与2和3的CD光谱，还揭示了新型C4- O-脱氧二聚体衍生物，卟啉酚F（4）和G（5）的轴向立体化学。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21035
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,9aR)-1-((tert.butyldimethylsilyl)oxy)-9a-chloro-8-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 十二烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 交替酚A
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性全合成甲酚

  摘要：

  altersolanol A的第一对映选择性全合成，从内生真菌次级代谢产物匍柄globuliferum和番茄早疫病菌，描述。通往四氢蒽醌核心的关键步骤是由（R）-3,3'-二苯基-BINOL /硼路易斯酸促进的不对称Diels – Alder（D–A）环加成反应，具有良好或优异的收率以及出色的非对映和对映选择性（> 95：5 dr和98：2 er）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02113a

文献信息

• Suemitsu, Rikisaku; Sakurai, Yoshiaki; Nakachi, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 5, p. 1301 - 1304
  作者：Suemitsu, Rikisaku、Sakurai, Yoshiaki、Nakachi, Kenji、Miyoshi, Isao、Kubota, Masakazu、Ohnishi, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Alterporriol C: A modified bianthraquinone from Alternaria porri
  作者：Rikisaku Suemitsu、Toshibumi Ueshima、Toshinari Yamamoto、Satoshi Yanagawase

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80036-0

  日期：1988.1

  The spent growth medium and mycelia of Alternaria porri afforded a novel anthraquinone named alterporriol C, whose structure was determined by spectroscopic methods as well as by degradation to known compounds. Alterporriol C was found to be an .alpha.,.beta.''-bianthraquinone derived from macrosporin and altersolanol A.
• Anticancer effect of altersolanol A, a metabolite produced by the endophytic fungus Stemphylium globuliferum, mediated by its pro-apoptotic and anti-invasive potential via the inhibition of NF-κB activity
  作者：Marie-Hélène Teiten、Fabienne Mack、Abdessamad Debbab、Amal H. Aly、Mario Dicato、Peter Proksch、Marc Diederich

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.024

  日期：2013.7

  Altersolanol A, a natural product from the endophytic fungus Stemphylium globuliferum isolated from the medicinal plant Mentha pulegium (Lamiaceae) growing in Morocco, shows cytotoxic, cytostatic, anti-inflammatory and anti-migrative activity against human chronic myeloid 1(562 leukemia and A549 lung cancer cells in a dose dependent manner without affecting the viability of non cancerous cells. Altersolanol A induces cell death by apoptosis through the cleavage of caspase-3 and -9 and through the decrease of anti-apoptotic protein expression. Moreover, we report here the importance of the distinct structural features of altersolanol A by testing other related anthracene derivatives in order to identify preliminary structure-activity relationships. Acetylation of altersolanol A did not improve activity where other derivatives such as tetrahydroaltersolanol B and ampelanol that differ from altersolanol A by reduction of one of a carbonyl group and removal of hydroxyl substituents were inactive in comparison. Altogether our results suggest that altersolanol A may be considered as an interesting lead for further development of chemotherapeutic agents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUEMITSU, RIKISAKU;YAMAMOTO, TOSHINARI;MIYAL, TAKESHI;UESHIMA, TOSHIBUMI, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3221-3224
  作者：SUEMITSU, RIKISAKU、YAMAMOTO, TOSHINARI、MIYAL, TAKESHI、UESHIMA, TOSHIBUMI

  DOI：——

  日期：——
• NEUE ANTHRACHINON-DERIVATE
  申请人：Sealife Pharma GmbH

  公开号：EP2435394B1

  公开（公告）日：2013-05-08