15-Epi-16(RS)-methyl-20-methoxy-PGE₂ | 61188-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-Epi-16(RS)-methyl-20-methoxy-PGE₂
• 英文别名: 11α,15(R)-dihydroxy-20-methoxy-16-methyl-9-oxo-5(cis)-13(trans)prostadienoic acid；(Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-8-methoxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 61188-98-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆
• 分子量: 396.524
• InChiKey: KEJJEEMSWMJCHB-OORJWWGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4β-<8-Methoxy-4(R)-methyl-3-oxo-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-p-phenylbenzoyloxy-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran 在 jones reagent 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 15-Epi-16(RS)-methyl-20-methoxy-PGE₂
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。VI。具有口服支气管扩张剂活性的16（S）-甲基-20-甲氧基-PGE2（YPG-209）及其类似物的合成。

  摘要：

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1422

文献信息

• US4055589A
  申请人：——

  公开号：US4055589A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4246280A
  申请人：——

  公开号：US4246280A

  公开（公告）日：1981-01-20