(2S,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanal | 1353889-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanal
• CAS: 1353889-20-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si
• 分子量: 478.788
• InChiKey: MSICCCJTXQCXMN-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 achaetolide
  参考文献：
  名称：

  由l-苹果酸立体选择性地合成乙酰苯胺

  摘要：

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260174
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(triisopropylsilyloxy)undec-5-en-4-ol 在 platinum(IV) oxide 、 2-(iodoxy)benzoic acid 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanal
  参考文献：
  名称：

  由l-苹果酸立体选择性地合成乙酰苯胺

  摘要：

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260174