N-(2-(4-aminophenyl)ethyl)-5-chloro-3-ethyl-1H-indole-2-carboxamide | 1377838-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-aminophenyl)ethyl)-5-chloro-3-ethyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-5-chloro-3-ethyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1377838-06-6
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃O
• 分子量: 341.84
• InChiKey: JTQCRMILNQUVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  619.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-aminophenyl)ethyl)-5-chloro-3-ethyl-1H-indole-2-carboxamide 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以31%的产率得到5-chloro-3-ethyl-N-(2-(4-methylaminophenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酰胺作为大麻素CB 1受体的变构调节剂

  摘要：

  我们合成了新的N-苯乙基-1 H-吲哚-2-羧酰胺作为CB 1受体的变构调节剂的第一个SAR研究。为了获得刺激作用，需要羧酰胺官能团的存在。CB 1的最大刺激活性是由分别在苯乙部分的4位带有二甲氨基或哌啶基的羧酰胺13（EC 50 = 50 nM）和21（EC 50 = 90 nM）发挥的。吲哚的5。

  DOI：

  10.1021/jm201485c
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-ethyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(4-aminophenyl)ethyl)-5-chloro-3-ethyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酰胺作为大麻素CB 1受体的变构调节剂

  摘要：

  我们合成了新的N-苯乙基-1 H-吲哚-2-羧酰胺作为CB 1受体的变构调节剂的第一个SAR研究。为了获得刺激作用，需要羧酰胺官能团的存在。CB 1的最大刺激活性是由分别在苯乙部分的4位带有二甲氨基或哌啶基的羧酰胺13（EC 50 = 50 nM）和21（EC 50 = 90 nM）发挥的。吲哚的5。

  DOI：

  10.1021/jm201485c