3-bromo-3',3'-diisopropyl-3',3a',4',5,5',6-hexahydro-4H-spiro[2,1-benzisoxazole-7,6'-cyclopenta[c]isoxazole] | 1106686-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-3',3'-diisopropyl-3',3a',4',5,5',6-hexahydro-4H-spiro[2,1-benzisoxazole-7,6'-cyclopenta[c]isoxazole]
• 英文别名: (3aR,6S)-3'-bromo-3,3-di(propan-2-yl)spiro[4,5-dihydro-3aH-cyclopenta[c][1,2]oxazole-6,7'-5,6-dihydro-4H-2,1-benzoxazole]
• CAS: 1106686-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 381.313
• InChiKey: LIHURXCZXJITAH-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3',3'-diisopropyl-3',3a',4',5,5',6-hexahydro-4H-spiro[2,1-benzisoxazole-7,6'-cyclopenta[c]isoxazole] 、 2-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of chiral spiro (isoxazole–isoxazoline) hybrid ligands

  摘要：

  An efficient synthetic method for chiral (isoxazole-isoxazoline) ligands based on a spiro[4.5]decane framework has been developed. A variety of enantiomerically pure ligands were readily prepared via the Suzuki-Miyaura coupling. The palladium complexes of these ligands have proven to be effective catalysts for the asymmetric Wacker-type cyclization of an alkenyl alcohol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.019
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromopent-4-yn-1-yl)-2-(4-isopropyl-5-methylhex-3-en-1-yl)-malonaldehyde dioxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到3-bromo-3',3'-diisopropyl-3',3a',4',5,5',6-hexahydro-4H-spiro[2,1-benzisoxazole-7,6'-cyclopenta[c]isoxazole]
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of chiral spiro (isoxazole–isoxazoline) hybrid ligands

  摘要：

  An efficient synthetic method for chiral (isoxazole-isoxazoline) ligands based on a spiro[4.5]decane framework has been developed. A variety of enantiomerically pure ligands were readily prepared via the Suzuki-Miyaura coupling. The palladium complexes of these ligands have proven to be effective catalysts for the asymmetric Wacker-type cyclization of an alkenyl alcohol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.019