4-[(3aR,6S)-3,3-di(propan-2-yl)spiro[4,5-dihydro-3aH-cyclopenta[c][1,2]oxazole-6,7'-5,6-dihydro-4H-2,1-benzoxazole]-3'-yl]-N,N-dimethylaniline | 1106686-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(3aR,6S)-3,3-di(propan-2-yl)spiro[4,5-dihydro-3aH-cyclopenta[c][1,2]oxazole-6,7'-5,6-dihydro-4H-2,1-benzoxazole]-3'-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1106686-43-4
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₂
• 分子量: 421.583
• InChiKey: HQBWXPZIEUCGKM-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3',3'-diisopropyl-3',3a',4',5,5',6-hexahydro-4H-spiro[2,1-benzisoxazole-7,6'-cyclopenta[c]isoxazole] 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到4-[(3aR,6S)-3,3-di(propan-2-yl)spiro[4,5-dihydro-3aH-cyclopenta[c][1,2]oxazole-6,7'-5,6-dihydro-4H-2,1-benzoxazole]-3'-yl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of chiral spiro (isoxazole–isoxazoline) hybrid ligands

  摘要：

  An efficient synthetic method for chiral (isoxazole-isoxazoline) ligands based on a spiro[4.5]decane framework has been developed. A variety of enantiomerically pure ligands were readily prepared via the Suzuki-Miyaura coupling. The palladium complexes of these ligands have proven to be effective catalysts for the asymmetric Wacker-type cyclization of an alkenyl alcohol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.019