(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-4-(sulfooxy)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 646502-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-4-(sulfooxy)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 646502-84-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₄S
• 分子量: 420.348
• InChiKey: NLCLQLKQHHNUAD-RIDUWOBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  229.74
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  heparin 在 肼 、 亚硝酸 作用下， 生成 、 O-(alpha-L-艾杜吡喃糖基糖醛酸2-硫酸盐-(1-4)-2,5-脱水-甘露醇-6-硫酸盐 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(((2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(sulfooxy)-2-((sulfooxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-4-(sulfooxy)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-5-sulfooxyoxane-2-carboxylic acid 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(((2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-((sulfooxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  测定使用亚硝酸生成的硫酸乙酰肝素二糖中糖醛酸差向异构化的质谱法

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 糖胺聚糖 (GAG) 可调节多种生物功能。为了更好地理解它们的生物学作用，有必要了解 HS 的结构，这需要识别硫酸化模式以及糖醛酸差向异构化。为了模拟 HS 结构，有必要定量分析解聚产物。迄今为止，已经展示了用于分析肝素裂解酶分解产物的液相色谱-质谱 (LC-MS) 方法。然而，这些酶会破坏有关糖醛酸差向异构化的信息。使用亚硝酸 (HONO) 进行脱氨基裂解是 GAG 解聚的经典方法，可保留糖醛酸差向异构化。几种色谱方法已用于分析脱氨基裂解产物。色谱方法的缺点是无法直接读出产生观察到的峰的结构。本报告展示了一种多孔石墨化碳 (PGC)-MS 方法，用于量化 HONO 生成的二糖，以获得有关硫酸化模式和糖醛酸差向异构化的信息。在这里，我们展示了糖醛酸差向异构体以及几何硫酸化异构体的分离和鉴定。结果与基准 HS 和肝素样品的预期结果相当。数据证明了 PGC-MS 可用于量化

  DOI：

  10.1021/ac3016054