4-[2-(6-Nitro-2,3-dioxo-1,2,3,4,7,10-hexahydro-8H-pyrido[3,4-f]quinoxalin-9-yl)-acetylamino]-butyric acid | 196198-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(6-Nitro-2,3-dioxo-1,2,3,4,7,10-hexahydro-8H-pyrido[3,4-f]quinoxalin-9-yl)-acetylamino]-butyric acid
• 英文别名: 4-[[2-(6-nitro-2,3-dioxo-4,7,8,10-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-f]quinoxalin-9-yl)acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 196198-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₇
• 分子量: 405.367
• InChiKey: OGTLHVGKFSZOST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  178.5
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 4-[2-(6-Nitro-2,3-dioxo-1,2,3,4,7,10-hexahydro-8H-pyrido[3,4-f]quinoxalin-9-yl)-acetylamino]-butyric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl]-4-[2-(6-nitro-2,3-dioxo-1,2,3,4,7,10-hexahydro-8H-pyrido[3,4-f]quinoxalin-9-yl)-acetylamino]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-desmethyl PNQX: elaboration into an immunogenic conjugate and a radioiodinated ligand; radioimmunoassay for the AMPA/NMDA antagonist, PNQX

  摘要：

  A nine-step synthesis of N-desmethyl PNQX 5 and its subsequent elaboration into analogs, a porcine thyroglobulin immunogenic conjugate 8, and a radioiodinated analyte 10 are described. These compounds were used for the development of a specific radioimmunoassay for PNQX, a potent neuroprotective agent with mixed AMPA/NMDA glycine site antagonist activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00344-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Bromo-8-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 4-[2-(6-Nitro-2,3-dioxo-1,2,3,4,7,10-hexahydro-8H-pyrido[3,4-f]quinoxalin-9-yl)-acetylamino]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-desmethyl PNQX: elaboration into an immunogenic conjugate and a radioiodinated ligand; radioimmunoassay for the AMPA/NMDA antagonist, PNQX

  摘要：

  A nine-step synthesis of N-desmethyl PNQX 5 and its subsequent elaboration into analogs, a porcine thyroglobulin immunogenic conjugate 8, and a radioiodinated analyte 10 are described. These compounds were used for the development of a specific radioimmunoassay for PNQX, a potent neuroprotective agent with mixed AMPA/NMDA glycine site antagonist activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00344-2