1-苯基-3-(哌啶-1-基)-1,3-丙二酮 | 58792-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(哌啶-1-基)-1,3-丙二酮
• 英文名称: 3-oxo-1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-piperidino-1,3-propanedione；1-(3-oxo-3-phenyl-propionyl)-piperidine；1-(3-Oxo-3-phenyl-propionyl)-piperidin；1-Phenyl-3-piperidin-1-yl-propan-1,3-dion；1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 58792-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WYONJHQETBNPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(哌啶-1-基)-1,3-丙二酮 生成 2-Diazo-1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  PEET N. P.; SUNDER S., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1191-1197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 、 哌啶 生成 1-苯基-3-(哌啶-1-基)-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  SANCHEZ, BALLESTEROS, J.;TELLEZ, MONTIEL, M.;VALLE, BRACERO, R., BOL. SOC. QUIM. PERU, 1980, 46, N 2, 178-190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Synthesis of 3,4-Dihydro-2<b><i>H</i></b>-1,3-oxazin-4-ones
  作者：Pablo Wessig、Jutta Schwarz、Ute Lindemann、Max Holthausen

  DOI：10.1055/s-2001-15061

  日期：——

  The first example of a C-O bond formation in the course of the Norrish-Yang reaction is described. Starting with readily accessible α-mesyloxy-β-keto amides 4, a δ-hydrogen transfer to the excited carbonyl group occurs and the diradicals thus formed undergo a very rapid elimination of methane sulfonic acid providing enolate diradicals. These ambidental enolate diradicals undergo a regioselective cyclization to 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-4-ones 5. In two cases a cleavage reaction is observed, giving cyclic imines. The mechanism is investigated by means of DFT- and ab initio methods.

  诺里什-杨反应过程中形成 C-O 键的第一个例子得到了描述。从容易获得的δ-甲酰氧基-δ-酮酰胺 4 开始，δ-氢转移到激发的羰基上，由此形成的二元酰胺迅速消除甲烷磺酸，提供了烯酸根二元酰胺。这些同源的烯酸二环化合物经过区域选择性环化反应生成 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪-4-酮 5。在两种情况下会发生裂解反应，生成环状亚胺。通过 DFT 和 ab initio 方法对其机理进行了研究。
• A novel application of the Dess-Martin reagent to the synthesis of an FK506 analogue and other tricarbonyl compounds
  作者：Mark J. Batchelor、Roger J. Gillespie、Julian M.C. Golec、Charles J.R. Hedgecock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60085-0

  日期：1993.1

  The use of Dess-Martin reagent for the oxidation of β-hydroxy and β-ketoamides, esters and ketones to the corresponding tricarbonyl compounds is re

  Dess-Martin试剂可用于将β-羟基和β-酮酰胺，酯和酮氧化为相应的三羰基化合物
• A one-pot reaction of (chlorocarbonyl) phenyl ketene with β-ketoamides and thiochromen-2-one
  作者：V. Nejadshafiee、M. Abaszadeh、K. Saidi、M. Pourkhosravani

  DOI：10.1007/s13738-012-0146-8

  日期：2013.4

  intermediates for the synthesis of heterocyclic compounds. For instance, 1-morpholino-3-phenyl-1,3-propanedione, 1-phenyl-3-piperidino-1,3-propanedione, 1-phenyl-3-pyrrolidino-1,3-propanedione, 1-piperidino-1,3-butanedione, 1-morpholino-2-phenyl ethanone were used in these reactions to produce 2-pyrone derivatives. In addition, the preparation of 4-hydroxy-3-phenylthiochromeno[4,3-b]pyran-2,5-dione derivatives

  一步一步即可得到现成的（氯羰基）苯基乙烯酮和各种β-酮酰胺，以生成2-吡喃酮衍生物。β-酮酰胺衍生物是用于合成杂环化合物的通用中间体。例如，1-吗啉代-3-苯基-1,3-丙二酮，1-苯基-3-哌啶基-1,3-丙二酮，1-苯基-3-吡咯烷酮-1,3-丙二酮，1-哌啶酮-1在这些反应中，使用1-，3-丁二酮，1-吗啉代-2-苯基乙酮来生产2-吡喃酮衍生物。另外，制备4-羟基-3-苯基硫代色素[4，3-b]吡喃-2，5-二酮衍生物和4-羟基-7-甲基-3-苯基吡喃并[3，2-c]铬-描述了2，5-二酮。
• [EN] PROCESS TO CHIRAL BETA-AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES D'ACIDES AMINES BETA CHIRAUX
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004085661A2

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to a process for the synthesis of chiral beta-amino acid derivatives and in particular to a process for the preparation of enantiomerically enriched beta-amino acid amide inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DP-IV) which are useful for the treatment of Type 2 diabetes.

  本发明涉及一种手性β-氨基酸衍生物的合成过程，特别是一种制备对二肽基肽酶-IV（DP-IV）具有对映选择性的β-氨基酸酰胺抑制剂的方法，该抑制剂对2型糖尿病的治疗有用。
• Synthesis of 1,3‑dicarbonyl compounds bearing hetero-substituted α-quaternary carbon via Fe(II)-catalyzed alkylation with alkylsilyl peroxides
  作者：Mi Zhou、Hanbin Lu、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154176

  日期：2022.11

  A novel approach for the construction of α-quaternary carbon centers by an Fe(II)-catalyzed alkylation of α-alkoxy-1,3‑dicarbonyl compounds with various alkylsilyl peroxides has been developed. This strategy accommodates a broad substrate scope of 1,3‑dicarbonyl derivatives and alkylsilyl peroxides via a radical-promoted reaction pathway.

  已经开发了一种通过 Fe(II) 催化的 α-烷氧基-1,3-二羰基化合物与各种烷基甲硅烷基过氧化物的烷基化来构建 α-季碳中心的新方法。该策略通过自由基促进的反应途径适应广泛的底物范围 1,3-二羰基衍生物和烷基甲硅烷基过氧化物。