rac-(1R,3aR,4S,9bS)-6a-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,5,9b-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,9b-decahydro-8H-1,4-methanocyclopenta[e]azulen-8-one | 108377-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,3aR,4S,9bS)-6a-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,5,9b-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,9b-decahydro-8H-1,4-methanocyclopenta[e]azulen-8-one
• CAS: 108377-02-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: HVYOCUWRWVPKST-ZEOWTWAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,3aR,4S,9bS)-6a-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,5,9b-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,9b-decahydro-8H-1,4-methanocyclopenta[e]azulen-8-one 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-((1R,3aR,4S,9bR)-5,5,9b-trimethyl-8-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9b-octahydro-1H-1,4-methanocyclopenta[e]azulen-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻群参与中基于长冰片烷的c-3羰基的不寻常的丙酮溶剂化：12-溴长冰片烷3,4-二酮的独特反应性

  摘要：

  当将12-溴代龙胆碱3,4-二酮/ 12-氧代甲苯磺酰基龙胆烷3,4-二酮暴露于丙酮中的碱水溶液中时，会发生独特的溶剂分解-脱水丙酮苯甲醛类型的醇醛缩合反应，从而生成新的基于longibornane的环戊烯酮二醇：通过对其单乙酸盐的X射线分析证实了其结构。二恶烷与碱金属水溶液的反应生成12-羟基longibornane-3,4-dione，而甲醇化（NaOMe-MeOH）则生成半缩酮。邻体参与中的羰基溶剂化概念是在产生/ /的常见机理途径中被引用的。用BF 3 .OEt脱水如图2所示，形成杂环状二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87543-8
• 作为产物：
  描述：

  12-Bromolongibornane-3,4-dione 、 丙酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到rac-(1R,3aR,4S,9bS)-6a-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,5,9b-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,9b-decahydro-8H-1,4-methanocyclopenta[e]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  邻群参与中基于长冰片烷的c-3羰基的不寻常的丙酮溶剂化：12-溴长冰片烷3,4-二酮的独特反应性

  摘要：

  当将12-溴代龙胆碱3,4-二酮/ 12-氧代甲苯磺酰基龙胆烷3,4-二酮暴露于丙酮中的碱水溶液中时，会发生独特的溶剂分解-脱水丙酮苯甲醛类型的醇醛缩合反应，从而生成新的基于longibornane的环戊烯酮二醇：通过对其单乙酸盐的X射线分析证实了其结构。二恶烷与碱金属水溶液的反应生成12-羟基longibornane-3,4-dione，而甲醇化（NaOMe-MeOH）则生成半缩酮。邻体参与中的羰基溶剂化概念是在产生/ /的常见机理途径中被引用的。用BF 3 .OEt脱水如图2所示，形成杂环状二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87543-8