1-methyl-3-(2-(3-methylphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 1400564-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-(3-methylphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• CAS: 1400564-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: QRYVIVQRVYDHGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-(3-methylphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 、 3-((2,2,2-trifluoroethyl)imino)indolin-2-one 在 diethylzinc 、 C₄₃H₄₆N₂O₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(3S,3'S,4'R,5'R)-1''-methyl-4'-(3-methylbenzoyl)-5'-(trifluoromethyl)dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱和路易斯酸协同促进催化不对称外切' -选择性[3 + 2]三氟甲基化甲亚胺叶立德和Methyleneindolinones的环加成

  摘要：

  通过手性双核锌催化剂报道了布朗斯台德碱和路易斯酸协同催化的1，3-偶极环加成反应。实现了含CF 3的N-未保护的，由靛红衍生的偶氮甲碱的不对称exo'-选择性[3 + 2]环加成。在10摩尔％的催化剂存在下，甲亚胺基团与亚甲基吲哚满酮有效反应，得到一系列三氟甲基取代的2,3-吡咯烷基二螺氧基辛酮，具有高对映体（ee高达99％）和exo'选择性（> 20： 1博士）。一步即可构建多达四个连续的立体生成中心，包括两个相邻的螺旋四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00283
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(3-methylphenyl)ethyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-methyl-3-(2-(3-methylphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  10.002/cmdc.201402038

  摘要：

  DOI：

  10.002/cmdc.201402038

文献信息

• Construction of Naphtho-Fused Oxindoles<i>via</i>the Aryne Diels–Alder Reaction with Methyleneindolinones
  作者：Jian Li、Ning Wang、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1021/ol3018787

  日期：2012.10.5

  Unprecedented aryne Diels-Alder reactions by using methyleneindolinones as dienes have been disclosed, thus providing a quick access to unusual naphtho-fused oxindoles. A wide range of methyleneindolinones proceed readily with arynes to afford the functionalized oxindoles in good yields.