4-O-benzoyl-2-O-benzyl-2-C-methyl-D-erythritol | 81841-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-2-C-methyl-D-erythritol
• 英文别名: [(2R,3S)-2,4-dihydroxy-3-methyl-3-phenylmethoxybutyl] benzoate
• CAS: 81841-75-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: METMZKVSAGYASN-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2-O-benzyl-2-C-methyl-D-erythritol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-O-benzoyl-1,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-O-isopropylidene- and 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-2-C-methyl-l-glyceraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84046-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribopentodialdo-1,4-furanose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-2-C-methyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十八。2-C-甲基-L-甘油醛、2-C-甲基-D-赤藓糖和3-C-甲基-L-赤藓糖衍生物的合成

  摘要：

  作为合成双环霉素的合成子，标题化合物由 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 衍生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.933

文献信息

• THE CHIRAL SYNTHESIS OF BICYCLOMYCIN
  作者：Juji Yoshimura、Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1984.2157

  日期：1984.12.5

  The optically active bicyclomycin was successfully synthesized in 17 steps from N,N′-diacetyl-anhydroglycine.

  从N,N'-二乙酰-脱水甘氨酸通过17步成功合成了具有旋光活性的双环霉素。
• YAMAURA, MASANORI;SUZUKI, TSUNEJI;TAGAMI, YUJI;HASHIMOTO, HIRONOBU;YOSHIM+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 267-272
  作者：YAMAURA, MASANORI、SUZUKI, TSUNEJI、TAGAMI, YUJI、HASHIMOTO, HIRONOBU、YOSHIM+

  DOI：——

  日期：——