(5R)-5-phenylthio-δ-PGI₁ 11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl) methyl ester | 78824-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-phenylthio-δ-PGI₁ 11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl) methyl ester
• 英文别名: methyl (5R)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 78824-83-6
• 化学式: C₃₉H₆₆O₅SSi₂
• 分子量: 703.187
• InChiKey: QPDFYMKYQXQDTN-CUBDWFAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.33
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-phenylthio-δ-PGI₁ 11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl) methyl ester 在 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7S)-7-hydroxy-PGI₂ 11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-羟基和7-乙酰氧基-PGI 2的立体控制合成：新的稳定的PGI 2类似物

  摘要：

  PGI的稳定类似物2，7-羟基-和7-乙酰氧基PGI 2，从保护合成PGI 2甲酯经由亚砜，通过立体控制亚砜-次磺酸重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90337-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基(5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-11,15-二{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6,9-环氧前列腺-5,13-二烯-1-酸酯 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到(5R)-5-phenylthio-δ-PGI₁ 11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-羟基和7-乙酰氧基-PGI 2的立体控制合成：新的稳定的PGI 2类似物

  摘要：

  PGI的稳定类似物2，7-羟基-和7-乙酰氧基PGI 2，从保护合成PGI 2甲酯经由亚砜，通过立体控制亚砜-次磺酸重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90337-5

文献信息

• Synthesis of chemically stable prostacyclin analogs
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Ōba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88623-3

  日期：1983.1

  Syntheses of several stable PGI2 analogs substituted by an electron-withdrawing substituent at C-5 or C-7 are described. Reaction of PGI2 methyl ester () with benzenesulfenyl chloride gave (5E)-5-phenylthio-PGI2 () or (5 R)-5-phenylthio-Δ6-PGI1 () according to the reaction condition employed. Allyl sulfide was transformed into (7 S )-7-hydroxy-PGI2 () and (7 S )-7-acetoxy-PGI2 () via stereocontrolled

  描述了在C-5或C-7被吸电子取代基取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。PGI的反应2甲酯（）与氯化benzenesulfenyl得到（5 ë）-5-苯基硫代PGI 2（）或（5 - [R）-5-苯硫基Δ 6 -PGI 1（根据所采用的反应条件）。通过立体控制的亚砜亚硫酸盐重排和乙醇将烯丙基硫醚转化为（7 S）-7-羟基-PGI 2（）和（7 S）-7-乙酰氧基-PGI 2（）将其进一步转化为（7S）-7-氟-PG12 （2）。发现这些PGI 2类似物比PGI 2稳定得多。
• Stereocontrolled synthesis of 7-hydroxy- and 7-acetoxy-PGI2: New stable PGI2 analogues
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Ba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90337-5

  日期：1981.1

  Stable analogues of PGI2, 7-hydroxy- and 7-acetoxy-PGI2, were synthesized from protected PGI2 methyl ester via sulfoxides , through stereocontrolled sulfoxide-sulfenate rearrangement.

  PGI的稳定类似物2，7-羟基-和7-乙酰氧基PGI 2，从保护合成PGI 2甲酯经由亚砜，通过立体控制亚砜-次磺酸重排。