eupomatilone 7 | 946496-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: eupomatilone 7
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-[6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-3,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 946496-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: VWNZODRHLJRMBA-AVCJSFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 N-乙基二丙胺 、 氢气 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.19h， 生成 eupomatilone 7
  参考文献：
  名称：

  Gymnothelignan N、Beilschmin A 和 Eupomatilones 1、3、4 和 7 的不同全合成

  摘要：

  本报告详细介绍了gymnothelignan N 的七步不对称全合成。该方法基于早期的单碳同源内酯化反应，我们最近对其进行了重新审视和修改，以构建具有必需的 β,γ-邻位立体中心的核心 γ-丁内酯基序。通过设计，使用相同的手性 γ-丁内酯中间体允许从市售材料中通过五到六个步骤快速有效地组装光学活性的 eupomatilones 1、3、4 和 7。这代表了迄今为止报道的最短和最高产率的合成方法之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03167

文献信息

• A Concise Synthesis of Eupomatilones 4, 6, and 7 by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclicmeso Anhydrides with Organozinc Reagents Generated In Situ
  作者：Jeffrey B. Johnson、Eric A. Bercot、Catherine M. Williams、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.200700816

  日期：2007.6.11
• Divergent Total Syntheses of Gymnothelignan N, Beilschmin A, and Eupomatilones 1, 3, 4, and 7
  作者：Hosam Choi、Joohee Choi、Jongyeol Han、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03167

  日期：2022.3.18

  same chiral γ-butyrolactone intermediate permitted the rapid and effective divergent assembly of optically active eupomatilones 1, 3, 4, and 7 in five or six steps from commercially available materials. This represents one of the shortest and highest-yielding syntheses reported to date.

  本报告详细介绍了gymnothelignan N 的七步不对称全合成。该方法基于早期的单碳同源内酯化反应，我们最近对其进行了重新审视和修改，以构建具有必需的 β,γ-邻位立体中心的核心 γ-丁内酯基序。通过设计，使用相同的手性 γ-丁内酯中间体允许从市售材料中通过五到六个步骤快速有效地组装光学活性的 eupomatilones 1、3、4 和 7。这代表了迄今为止报道的最短和最高产率的合成方法之一。