2S,4R-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 865436-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2S,4R-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 865436-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: FWCNVISMDXYXIV-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,4R-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-((2-carboxy-2-[(1-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-ethylcarbamoyl)-methoxy)-2-[(4-methoxy-pyridin-2-ylamino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成的一类新的选择性整联蛋白α5beta1拮抗剂。

  摘要：

  从具有肽配体的复合体中整合素αvbeta3的结构加上非肽配体的SAR数据出发，我们得出了一类新的整合素α5β1拮抗剂（1）。应用了几种合成策略来评估基本药效基团R1至R3周围的化学空间，以获得作为整联蛋白α5β1拮抗剂的高活性和选择性吡咯烷衍生物。整联蛋白的选择性是通过从R 3的磺酰胺部分转换为均三甲苯酰胺部分来控制的。该发现代表用于调节对其他相关整联蛋白受体的选择性的一般特征。基于各种体外研究的令人鼓舞的结果，选择了活性最高的化合物用于动物模型和临床前开发的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1021/jm070002v
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2S,4R-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成的一类新的选择性整联蛋白α5beta1拮抗剂。

  摘要：

  从具有肽配体的复合体中整合素αvbeta3的结构加上非肽配体的SAR数据出发，我们得出了一类新的整合素α5β1拮抗剂（1）。应用了几种合成策略来评估基本药效基团R1至R3周围的化学空间，以获得作为整联蛋白α5β1拮抗剂的高活性和选择性吡咯烷衍生物。整联蛋白的选择性是通过从R 3的磺酰胺部分转换为均三甲苯酰胺部分来控制的。该发现代表用于调节对其他相关整联蛋白受体的选择性的一般特征。基于各种体外研究的令人鼓舞的结果，选择了活性最高的化合物用于动物模型和临床前开发的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1021/jm070002v

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS AND USE OF THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR L'INHIBITION DE L'ANGIOGENESE ET LEURS UTILISATION
  申请人：JERINI AG

  公开号：WO2005090329A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  This invention is directed to compounds of structure (I).Particularly this invention is directed to compounds of structure (VIII) wherein the variables are defined as in the description.These compounds are integrin inhibitors and are useful in the treatment of diseases in which an inhibition of angiogenesis is desired.

  这项发明涉及结构式(I)的化合物。特别是，这项发明涉及结构式(VIII)的化合物，其中变量的定义如描述中所述。这些化合物是整合素抑制剂，可用于治疗需要抑制血管生成的疾病。
• NEW COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS AND USE OF THEREOF
  申请人：Shire Orphan Therapies GmbH

  公开号：EP1727811B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• Compounds for the inhibition of angiogenesis and use thereof
  申请人：Zahn Grit

  公开号：US20070155712A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention is directed to compounds of structure (I). Particularly this invention is directed to compounds of structure (VIII) wherein the variables are defined as in the description. These compounds are integrin inhibitors and are useful in the treatment of diseases in which an inhibition of angiogenesis is desired.
• US8501787B2
  申请人：——

  公开号：US8501787B2

  公开（公告）日：2013-08-06