3-butanal | 65500-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butanal
• 英文别名: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-5-oxopentanoate；diethyl 2-(1-formylpropan-2-yl)malonate；diethyl 2-[(2R)-4-oxobutan-2-yl]propanedioate
• CAS: 65500-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GOVWEZNPUNFOSA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 3-butanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,5-diethyl 1-methyl 4-methylpent-1-ene-1,5,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱基双功能催化：丙二酸酯向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的实用策略

  摘要：

  刘易斯碱-布朗斯台德碱双功能催化是不对称迈克尔加成的一种新颖而实用的策略。丙二酸酯在一系列α，β-不饱和醛中的添加可以在碱-碱双功能催化条件下进行，使用0.5-5 mol％的（S）-2- [二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基]吡咯烷和5- 30 mol％的4-氟苯甲酸锂作为添加剂碱，ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800070
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 丙二酸二乙酯 在 lithium bis<(1R,5R)-3-aza-3-benzyl-1,5-diphenylpentan-1,5-diolato>aluminium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-butanal
  参考文献：
  名称：

  双[（（1 R，5 R）-3-氮杂-3-苄基-1,5-二苯基戊丹-1,5-二醇基]]铝-一种用于迈克尔加成反应的新型杂双金属催化剂

  摘要：

  的c ^ 2 -对称氨基二醇，（1 - [R，5 - [R）-3-氮杂-3-苄基-1,5-二苯基戊-1,5-二醇，1 - [（R，R）-1 ]与发生反应的LiAlH参见图4，得到组成为[（1 2 -Al）Li]的杂双金属配合物2。配合物2的特征在于1 H-，13 C-，27 Al-和7 Li-NMR光谱数据。还有2当以催化量使用时，以高收率促进丙二酸酯和硫酚的迈克尔加成到α，β-不饱和化合物（如醛，酮，氰基和硝基化合物）上。当使用对映体纯的催化剂2时，还观察到迈克尔加合物中的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00044-7

文献信息

• ——
  作者：K. A. Kochetkov、S. R. Harutyunyan、N. A. Kuz"mina、T. F. Savel"eva、V. I. Maleev、A. S. Peregudov、S. Vyskočil、A. S. Sagiyan

  DOI：10.1023/a:1013090619703

  日期：——

  Alkali metal salts of substituted (S)-prolines, alkali metal alkoxides of (S)-prolinol, and Na salts of chiral substituted 2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls can catalyze the asymmetric Michael reaction of diethyl malonate with crotonaldehyde to give adducts in >90% yields with ee up to 40%. The influences of the catalyst structure, the nature of the alkali metal cation, temperature, the solvent, and salt additives on the reaction outcome were studied.