Methyl 8(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9(S)-methyldeca-2(E),4(Z),6(E),9-tetraenoate | 113932-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 8(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9(S)-methyldeca-2(E),4(Z),6(E),9-tetraenoate
• 英文别名: methyl (2E,4Z,6E,8R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyldeca-2,4,6,9-tetraenoate
• CAS: 113932-08-4
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: JFAQGEILHOXAQM-QHFMMCFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9(S)-methyldeca-2(E),4(Z),6(E),9-tetraenoate 在 四丁基氟化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4Z,6E)-(R)-8-((R)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionyloxy)-8-((R)-2-methyl-oxiranyl)-octa-2,4,6-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5-methylhexa-2(E),5-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl 8(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9(S)-methyldeca-2(E),4(Z),6(E),9-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• IRIE, HIROSHI;MATSUMOTO, KOHEI;KITAGAWA, TAKAO;ZHANG, YONG;UENO, TAMIO;NA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2598-2601
  作者：IRIE, HIROSHI、MATSUMOTO, KOHEI、KITAGAWA, TAKAO、ZHANG, YONG、UENO, TAMIO、NA+

  DOI：——

  日期：——