(3aR,5R,6aR)-3-Methylene-5-phenyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one | 139979-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-3-Methylene-5-phenyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
• CAS: 139979-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PFQDUEWTOYXARI-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (3aR,5R,6aR)-3-Methylene-5-phenyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-controlled carbon–carbon bond formation mediated by tungsten in the s-trans-η⁴-diene cationic intermediates

  摘要：

  钨-δ-3-2-取代戊二烯络合物 WC5H5(CO)2(syn-δ-3-R-C5H6)（R = COOMe；CMeCH2）在 BF3 催化下与醛发生立体选择性碳-碳键形成，生成可分离的 s-反式二烯阳离子，水解后生成钨-δ-3-烯丙基-1,3-二醇；据报道，利用这些二醇立体选择性合成δ-亚甲基δ-丁内酯和呋喃酮骨架的产率很高（> 80%）。

  DOI：

  10.1039/c39920000045

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Acyclic 1,3-Diols via Condensation of Tungsten−<i>s</i><i>yn</i>-π-Pentadienyl Complexes with Aldehydes. A New Prins Reaction via <i>s</i>-<i>trans</i>-Diene Cationic Intermediates
  作者：Yian-Lian Lin、Ming-Huei Cheng、Chen、Shie-Ming Peng、Sue-Lein Wang、Hongyun Kuo、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo001664u

  日期：2001.3.1

  lpentadienyl) with aldehydes generated tungsten-eta(4)-trans-diene cation in cold toluene, and hydrolysis of this salt afforded tungsten-pi-allyl-anti-1,3-diols in good yields. This new synthesis of anti-1,3-diols represents an atypical Prins reaction that is applicable to normal aldehydes. The anti/syn ratios of 1,3-diols increased with an increase in the size of the aldehydes. These anti-1,3-diols

  在BF（3）.Et（2）O存在下，CpW（CO）（2）（syn-pi-2-甲氧基羰基戊二烯基）与醛的缩合在冷甲苯中生成钨-eta（4）-反式二烯阳离子，和该盐的水解以良好的产率提供了钨-对-烯丙基-抗-1,3-二醇。抗1,3-二醇的这种新合成代表了适用于普通醛的非典型Prins反应。1,3-二醇的抗/合成比随醛尺寸的增加而增加。这些抗1,3-二醇基于两个脱金属反应被转化为各种复杂的氧杂环化合物：（1）转化为烯丙基阳离子，随后发生亲核攻击；（2）通过其CpW（NO）Cl衍生物与醛缩合，得到功能化的α-亚甲基丁内酯。