1-(4-氯苯基)-2-巯基乙酮 | 23081-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-巯基乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoethan-1-one
• 英文别名: 2-Mercapto-4'-chlor-acetophenon；1-(4-Chlorophenyl)-2-mercaptoethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylethanone
• CAS: 23081-12-1
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: NCTJLYBMQJZUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-巯基乙酮 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-(phenylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylthioacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-2-巯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  [3+3] 通过质子锍叶立德实现重氮烯醛和 α-巯基酮的环化：直接合成 2H-噻喃，未研究的 2H-噻喃-2-酮和 4H-噻喃-4-酮的创新前身

  摘要：

  在此，我们报道了一种新的Rh(II)/Sc(III)催化的重氮烯醛和α-巯基酮之间的[3+3]环化反应，用于直接合成4-甲酰基-2H-噻喃。该反应通过由高亲电性铑烯醛类化合物衍生的质子锍叶立德进行，然后进行区域选择性分子内羟醛缩合。进一步的研究表明，4-甲酰基-2 H-噻喃是未研究的2 H-噻喃-2-酮和4 H-噻喃-4-酮的新型前体。 4 H-噻喃-4-酮是通过新型O 2 /Et 3 N介导的氧化去甲酰化获得的。该方法通过级联 Schmidt、Ritter 和分子内环化反应，应用于结构复杂的嘧啶稠合 2 H-噻喃的短合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01033

文献信息

• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：SCION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005087750A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。这里描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病和疾病症状。
• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones with bifunctional organocatalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c4ra02400a

  日期：——

  catalysed enantioselective conjugate Michael addition reaction of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones under mild reaction conditions has been developed. This catalytic reaction afforded the corresponding adducts in good yields with high enantioselectivities (up to 92% ee). This is the first example of organocatalysed sulfa-Michael addition using various α-mercaptoketones

  已经开发了在温和的反应条件下，各种α-巯基酮对α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的双官能方酰胺催化的对映选择性共轭迈克尔加成反应。该催化反应以高收率和高对映选择性（高达92％ee）提供了相应的加合物。这是使用各种α-巯基酮作为迈克尔供体的有机催化磺胺-迈克尔加成的第一个例子。
• Mn(III)-based reactions of alkenes and alkynes with thiols. An approach toward substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins and simple route to (E)-vinyl sulfides
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Shougo Kajikawa、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00707-8

  日期：1998.9

  reaction with thioglycolic acid gave 1,4-oxathiolan-2-one 7. While thiyl radicals easily formed by manganese(III) oxidation with ethanethiol or benzenethiol reacted with alkynes to give preferentially (E)-vinyl sulfides 10 in quantitative yields.

  考察了在1,1-二芳烃与α-巯基酮反应中使用乙酸锰（III）的第一个实例。用乙酸锰（III）在乙酸中处理乙烯和α-巯基酮的混合物，得到中等收率的环加成产物以及取代的产物。该反应可能涉及碳正离子的形成和随后的环化，以得到取代的2,3-二氢-1,4-氧杂环丁烷3。与巯基乙酸的类似反应得到1，4-氧杂硫杂环戊烷-2-酮7。尽管通过锰（III）与乙硫醇或苯硫醇的氧化而容易形成的噻吩基与炔烃反应，以定量收率优先得到（E）-乙烯基硫化物10。
• Enantioselective H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy for the functionalization of vinyl-substituted heteroaryl aldehydes
  作者：Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Aleksandra Topolska、Mateusz Dyguda、Xin-Yue Gao、Chang-Jiang Xu、Ying-Chun Chen、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d0cc07765h

  日期：——

  In this work the first H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy has been developed as a convenient strategy for the γ,δ-functionalization of vinyl-substituted heteroaromatic aldehydes. Their reaction with α-mercaptoketones proceeds in a cascade manner involving 1,6-addition followed by intramolecular aldol reaction. Excellent stereoselectivities have been obtained as a result of the H-bond interactions

  在这项工作中，已开发出第一个H键导向的乙烯基亚胺鎓离子策略，作为乙烯基取代的杂芳族醛的γ，δ-官能化的便捷策略。它们与α-巯基酮的反应以级联方式进行，包括加成1,6-，随后发生分子内羟醛反应。由于控制环化步骤结果的氢键相互作用，获得了极好的立体选择性。还已经证明该策略在合成带有呋喃，四氢噻吩和二氢吡喃部分的三环化合物中的应用。