(2S,5S)-2-Allyl-5-benzyloxymethyl-2-[4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 748781-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-Allyl-5-benzyloxymethyl-2-[4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-[4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 748781-30-8
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₆S
• 分子量: 557.752
• InChiKey: YMDTZALAXXAYDY-DHIFEGFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-Allyl-5-benzyloxymethyl-2-[4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 palladium hydroxide - carbon 四氢吡咯 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-3-(hydroxymethyl)octahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-cylindricine C

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cylindricine C has been achieved starting with (S)-N-Boc-2-pyrrolidinone. The key elements of this synthesis involve the sequence of reactions including BF3-mediated addition of the allyl Grignard reagent to the cyclic imine, spirocyclization via enamine formation, and intramolecular Michael addition to form the tricyclic core. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.142
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxymetyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-Allyl-5-benzyloxymethyl-2-[4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-cylindricine C

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cylindricine C has been achieved starting with (S)-N-Boc-2-pyrrolidinone. The key elements of this synthesis involve the sequence of reactions including BF3-mediated addition of the allyl Grignard reagent to the cyclic imine, spirocyclization via enamine formation, and intramolecular Michael addition to form the tricyclic core. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.142