ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate | 1166390-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 1166390-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: HRPVUBLFBNEWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-2-((S)-1-(4-isopropylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  高度diastereo-和对映选择性的有机催化加入丙酮至β -取代α酮酯通过动态动力学拆分†

  摘要：

  大号-脯氨酸 催化羟醛的羟醛加成反应 丙酮具有动态动力学拆分的β-取代的α-酮酸酯，以良好的收率提供所需的加合物，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达98％ee）。通过单晶X射线衍射分析确定手性加合物的绝对构型。提出了对立体化学结果的初步解释。

  DOI：

  10.1039/b822127h