(3R)-2-Oxo-3-[[((2S)-2-吡咯烷基羰基]氨基]-1-吡咯烷乙酰胺 | 114200-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-2-Oxo-3-[[((2S)-2-吡咯烷基羰基]氨基]-1-吡咯烷乙酰胺
• 英文名称: 3(R)-[(2(S)-pyrrolidinylcarbonyl)amino]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
• 英文别名: PAOPA；(2S)-N-[(3R)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 114200-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 254.289
• InChiKey: QXHVGEXNEZRSGG-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中溶解度为 100 mM，在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (3R)-2-Oxo-3-[[((2S)-2-吡咯烷基羰基]氨基]-1-吡咯烷乙酰胺 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-[(R)-3-((S)-3,3-Dimethyl-1-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  拟肽2-oxo-3（R）-[（2（S）-吡咯烷基羰基氨基）-“ C5”氢键构象的模拟物的设计，合成，X射线分析和多巴胺受体调节活性1-吡咯烷乙酰胺。

  摘要：

  3（R）-（7a（S）-六氢-1-氧代-3,3-二甲基-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-2-基）-氧-1-吡咯烷-乙酰胺（2）设计和制备了3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮[3,4-c]哌嗪子]]-2-氧-1--1-吡咯烷乙酰胺（3），以模拟“ C5”氢键在2-氧代-3（R）-[（（2（S）-吡咯烷基羰基）氨基] -1-吡咯烷乙酰胺（1）的晶体结构中发现该结构。两种化合物都有效地将psi 1扭转角限制在非常接近1的X射线结构中的值，如X射线晶体学测定2和甲基3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮）所见[3,4-c]哌嗪子] -2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯（11），是合成3时的二酮哌嗪中间体。测试了这些类似物在不存在和存在5'-鸟苷二磷酸酯（Gpp（NH）p）的情况下增强多巴胺D2受体激动剂N-丙基诺哌吗啡（NPA）结合的能力。两种化合物都通过增加激动剂的结合亲和力和可用于结合的高亲和

  DOI：

  10.1021/jm00048a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 14.33h， 生成 (3R)-2-Oxo-3-[[((2S)-2-吡咯烷基羰基]氨基]-1-吡咯烷乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过构象约束的Pro-Leu-Gly-NH2类似物调节多巴胺受体。

  摘要：

  已合成了两个系列的Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）构象受限的类似物。在一系列类似物中，PLG的Leu-Gly-NH2二肽片段被γ-内酰胺残基3（S）-和3（R）-氨基-2-氧吡咯烷乙酰胺和δ-内酰胺残基3（S）取代-氨基-2-氧代哌啶乙酰胺。还合成了小于Glu-Leu-Gly-NH 2的相应的γ-内酰胺类似物。在第二系列类似物中，PLG的甘氨酰胺残基被2-酮戊哌嗪，3（S）-氨基-2-吡咯烷酮和3（S）-氨基-2-哌啶酮残基取代。测试上述类似物增强多巴胺受体激动剂2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）与纹状体多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的受PLG构象约束的类似物中，只有γ-内酰胺类似物3（R）-（NL-脯氨酰胺基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（3）被发现具有显着活性。在预温育条件下，该类似物的活性是PLG的10,000倍。它在10（-9）和10（-10）M浓度下显着增强了ADTN的结合。

  DOI：

  10.1021/jm00402a031

文献信息

• Oligopeptide Tyrosinase Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Hantash Basil M.

  公开号：US20090099091A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Disclosed are peptides that inhibit the enzymatic activity of tyrosinase, as well as formulations and methods for their use in the reduction of skin pigmentation, and methods of administering the inhibitory peptides in a topical formulation. Peptide sequences disclosed include KFEKKFEK and YRSRKYSSWY.

  本发明涉及一种抑制酪氨酸酶酶活性的肽，以及用于减少皮肤色素沉着的配方和方法，以及在局部配方中给予抑制肽的方法。揭示的肽序列包括KFEKKFEK和YRSRKYSSWY。
• OLIGOPEPTIDE TYROSINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Hantash Basil M.

  公开号：US20110091530A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed are peptides that inhibit the enzymatic activity of tyrosinase, as well as formulations and methods for their use in the reduction of skin pigmentation, and methods of administering the inhibitory peptides in a topical formulation. Peptide sequences disclosed include KFEKKFEK (SEQ ID NO: 1) and YRSRKYSSWY (SEQ ID NO: 2).

  本发明揭示了抑制酪氨酸酶酶活性的肽，以及用于减少皮肤色素沉着的制剂和方法，以及在局部制剂中给予抑制性肽的方法。 揭示的肽序列包括KFEKKFEK（SEQ ID NO：1）和YRSRKYSSWY（SEQ ID NO：2）。
• PEPTIDE TYROSINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of The Leland Stanford Junior University

  公开号：EP2180897A1

  公开（公告）日：2010-05-05
• MICROGELS FOR THE DELIVERY OF COSMETIC ACTIVE ORGANIC SUBSTANCES
  申请人：LvmH Recherche

  公开号：EP3473236B1

  公开（公告）日：2021-04-28
• Peptide Tyrosinase Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Hantash Basil M.

  公开号：US20090099093A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Disclosed are peptides, which inhibit the enzymatic activity of tyrosinase, as well as formulations and methods for their use in the reduction of skin pigmentation, and methods of administering the inhibitory peptides in a topical formulation. The peptides are characterized by sequences RADRADC and PLG-OH. Methods of skin treatment are also provided, the methods further including use of a peptide characterized by the amino acid sequence SFLLRN.