3-(o-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine | 1383675-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(o-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1383675-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: LSQXZWURXPWBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,5-a]吡啶-3-羧酸的钯-铜催化脱羧芳构化开发结构多样的N-杂环碳配体

  摘要：

  一系列稠合的非经典正常N-杂环卡宾的，从吡唑并[1,5-衍生Pyrpy-NHC前体一]吡啶，已经使用吡唑并钯-铜-催化的芳基化脱羧制备[1,5-一个]吡啶-3-羧酸 这些配体的空气稳定的钯和铑配合物是通过Ag-Pyrpy-NHC的轻度金属过渡合成的。Rh（Pyrpy-NHC）（COD）Cl配合物的结构性质通过X射线分析。对二羰基Rh-Pyrpy-NHC配合物的CO拉伸频率的测量表明，可以通过改变芳基的取代基来调节Pyrpy-NHC的电子给体强度。对Pd-Pyrpy-NHC配合物的催化研究表明，在环境大气条件下，Suzuki-Miyaura反应具有令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600480
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(o-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,5-a]吡啶-3-羧酸的钯-铜催化脱羧芳构化开发结构多样的N-杂环碳配体

  摘要：

  一系列稠合的非经典正常N-杂环卡宾的，从吡唑并[1,5-衍生Pyrpy-NHC前体一]吡啶，已经使用吡唑并钯-铜-催化的芳基化脱羧制备[1,5-一个]吡啶-3-羧酸 这些配体的空气稳定的钯和铑配合物是通过Ag-Pyrpy-NHC的轻度金属过渡合成的。Rh（Pyrpy-NHC）（COD）Cl配合物的结构性质通过X射线分析。对二羰基Rh-Pyrpy-NHC配合物的CO拉伸频率的测量表明，可以通过改变芳基的取代基来调节Pyrpy-NHC的电子给体强度。对Pd-Pyrpy-NHC配合物的催化研究表明，在环境大气条件下，Suzuki-Miyaura反应具有令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600480

文献信息

• Optimized scale up of 3-pyrimidinylpyrazolo[1,5-a]pyridine via Suzuki coupling; a general method of accessing a range of 3-(hetero)arylpyrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Paul A. Bethel、Andrew D. Campbell、Frederick W. Goldberg、Paul D. Kemmitt、Gillian M. Lamont、Abid Suleman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.094

  日期：2012.7

  an improved synthesis of 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines (such as 3-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine (8)) via an optimized synthesis and Suzuki coupling of 3-pyrazolo[1,5-a]pyridine boronic ester 10. These conditions are applicable to both high throughput chemistry and large scale synthesis of these medicinally important compounds. The scope of this chemistry has been further

  我们已经开发出3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶（例如3-（2,5-二氯嘧啶-4-基）吡唑并[1,5- a ]吡啶（8）的合成方法。）通过优化的合成方法和3-pyrazolo [1,5- a ]吡啶硼酸酯10的Suzuki偶联。这些条件适用于这些医学上重要的化合物的高通量化学和大规模合成。该化学反应的范围已进一步扩展到包括新型硼酸酯3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-6,7的合成和偶联-二氢-5 H-吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪（43）。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines via C–H Activation and Synthetic Applications on P38 Kinase Inhibitors
  作者：Hung-Chou Wu、Jean-Ho Chu、Chin-Wei Li、Long-Chih Hwang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00988

  日期：2016.1.25

  A direct arylation of pyrazolo[1,5-a]pyridines with aryl iodides selectively occurring at the C-3 and C-7 positions via palladium-catalyzed C-H activation is described. In these reactions, (a) cesium(I) fluoride and (b) silver(I) carbonate were employed as the additive to afford 3- and 7-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridines, respectively, in modest to good yields. These reactions showed good compatibility with functional groups, and the catalytic mechanisms of these reactions were proposed. Finally, the synthetic application on the potent p38 kinase inhibitors was demonstrated.