(1-((苄氧基)羰基)-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)硼酸 | 1251537-33-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-((苄氧基)羰基)-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)硼酸
• 中文别名: 苄基4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸酯
• 英文名称: (1-((benzyloxy)carbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)boronic acid
• 英文别名: (1-phenylmethoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)boronic acid
• CAS: 1251537-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₄
• 分子量: 261.085
• InChiKey: KIZUQTMEQJKQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-((苄氧基)羰基)-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(tert-butoxy)-2-(4-(4,4-dimethylpiperidin-1-yl)-2,6-dimethyl-1‘,2’,3’,6’-tetrahydro-[3,4‘-bipyridin]-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Preclinical Profiling of GSK3839919, a Potent HIV-1 Allosteric Integrase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00115
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-((苄氧基)羰基)-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  [FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药或它们的混合物，其中Z1、Z2、X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、m和n在此处被定义。还提供了包括式I的化合物和药学上可接受的赋形剂的药学上可接受的组合物。还提供了治疗FAAH介导的疾病的方法，包括向需要的受试者施用本发明的化合物或组合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2010118159A1

文献信息

• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE PYRIDIN-3-YL-ACÉTIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2017006280A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  披露了公式I的化合物，包括药物可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及它们在抑制HIV整合酶和治疗感染HIV或艾滋病的人的使用。
• Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides
  作者：Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b04532

  日期：2018.7.18

  Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。
• A Potent SOS1 PROTAC Degrader with Synergistic Efficacy in Combination with KRAS^G12C Inhibitor
  作者：Yan Lv、Zixuan Yang、Yiming Chen、Xuepei Ma、Mengqi Guo、Chengwei Zhang、Xiaolin Jiang、Chengli Wang、Zhuoyue Li、Zhengfu Tai、Xiao Wang、Siqi Zhang、Shumin Ma、Chong Qin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01598

  日期：2024.2.22

  combination strategies. Here, we observed the suppression of RAS-MAPK signaling induced by AMG510 was prolonged and enhanced by SOS1 knockdown. Thus, we design, synthesize, and characterize a potent and specific SOS1 degrader 23. Compound 23 showed efficient SOS1 degradation in KRAS-driven cancer cells and achieved significant antiproliferative potency. Importantly, the combination of 23 with AMG510

  AMG510 作为首个获批的 KRASG12C 突变抑制剂，在非小细胞肺癌和携带 KRASG12C 突变的结直肠癌中显示出良好的疗效。然而，中等反应率和获得性耐药的快速出现限制了 AMG510 的治疗潜力，突出了开发联合治疗策略的必要性。在这里，我们观察到 AMG510 诱导的 RAS-MAPK 信号传导的抑制时间延长，并通过 SOS1 敲低而增强。因此，我们设计、合成和表征了一种有效且特异性的 SOS1 降解剂 23。化合物 23 在 KRAS 驱动的癌细胞中显示出有效的 SOS1 降解，并取得了显着的抗增殖效力。重要的是，23 与 AMG510 的组合抑制了 RAS 信号反馈激活，在体外和体内显示出对 KRASG12C 突变细胞的协同作用。我们的研究结果表明，KRASG12C 抑制加 SOS1 降解是改善抗肿瘤反应和克服对 KRASG12C 抑制剂的获得性耐药的潜在治疗策略。
• WO2023/249980
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010118159A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof or mixtures thereof, wherein Z1, Z2, X1, X2, X3, R1, R2 R3, R4, m and n are defined herein. Also provided are pharmaceutically acceptable compositions that include a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable excipient. Also provided are methods for treating an FAAH-mediated disorder comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound or composition of the present invention.

  本文提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药或它们的混合物，其中Z1、Z2、X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、m和n在此处被定义。还提供了包括式I的化合物和药学上可接受的赋形剂的药学上可接受的组合物。还提供了治疗FAAH介导的疾病的方法，包括向需要的受试者施用本发明的化合物或组合物的治疗有效量。