2,4-Diphenyl-1-(2-pyridyl)-1,4-butandion | 49835-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-Diphenyl-1-(2-pyridyl)-1,4-butandion
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1-pyridin-2-yl-butane-1,4-dione；1,4-dioxo-1-(pyridyl-2)-2,4-diphenylbutane；2,4-Diphenyl-1-pyridin-2-ylbutane-1,4-dione
• CAS: 49835-51-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: CHWDSMHQDYJJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-1-(2-pyridyl)-1,4-butandion 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以35.2 mg的产率得到2-(1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃作为潜在的1,2-双亲电子试剂-一种合成1,4-二酮的多催化方法及其在多步吡咯四步一锅反应中的应用

  摘要：

  NHC催化的硝基-Stetter /消除/ Stetter反应序列使用硝基烯烃作为潜在的1,2-阳离子合成子，提供了从商业上可得的醛类前体获得高度有用的对称和不对称2-芳基取代的1,4-二酮结构单元的新途径。对于较少活化的（脂肪族）醛，已经通过NHC和H键催化的合并开发了一种协同催化策略。为了进一步展示我们方法的多功能性，使用了这些前所未有的1,4-二酮中的多种，可以有效地合成多取代的吡咯（包括带有杂芳基取代基的吡咯），并通过多步无金属四步法以良好的产率获得良​​好的收率。在温和但稳定的条件下进行罐级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00830
• 作为产物：
  描述：

  （2Z）-1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮，2-丙烯-1-酮，1,3-二苯基-，（2Z）- 在 NaCN 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以67.5%的产率得到2,4-Diphenyl-1-(2-pyridyl)-1,4-butandion
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing ketones

  摘要：

  酮类化合物是通过在氰离子存在下将芳香族或杂环醛与具有以下式(I)的不饱和化合物反应制备的：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，选自氢、可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族、杂环和羧酸酯，R.sup.4是腈（CN）、--CO--R.sup.5或--CO--OR.sup.5，其中R.sup.5选自可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族和杂环，而R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.1和R.sup.3和/或R.sup.2和R.sup.5或R.sup.3和R.sup.5连同它们附着的碳原子也可以形成碳环或杂环。根据本发明的方法制备的酮类化合物具有以下式：##STR2##其中R.sup.1'.和R.sup.3'.相同或不同，选自氢、具有最多3个碳原子的低烷基和可选择取代的苯基；R.sup.6'.是可选择取代的苯基或吡啶基。

  公开号：

  US04014889A1

文献信息

• US4014889A
  申请人：——

  公开号：US4014889A

  公开（公告）日：1977-03-29
• Process for preparing ketones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04014889A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Ketones are prepared by reacting an aromatic or heterocyclic aldehyde in the presence of a cyanide ion with an unsaturated compound having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are selected from the group of hydrogen, optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic, heterocyclic and carboxylic acid ester and R.sup.4 is nitrile (CN), --CO--R.sup.5 or --CO--OR.sup.5 wherein R.sup.5 is selected from the group of optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic and heterocyclic and R.sup.1 and R.sup.2 and/or R.sup.1 and R.sup.3 and/or R.sup.2 and R.sup.5 or R.sup.3 and R.sup.5 together with the carbon atoms to which they are attached as substituents may also form a carbocyclic or heterocyclic ring. Ketones prepared according to the process of the invention have the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 .sup.' and R.sup.3 .sup.' are identical or different and are selected from the group of hydrogen, lower alkyl having up to 3 C-atoms and optionally substituted phenyl; and R.sup.6 .sup.' is optionally substituted phenyl or a pyridyl.

  酮类化合物是通过在氰离子存在下将芳香族或杂环醛与具有以下式(I)的不饱和化合物反应制备的：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，选自氢、可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族、杂环和羧酸酯，R.sup.4是腈（CN）、--CO--R.sup.5或--CO--OR.sup.5，其中R.sup.5选自可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族和杂环，而R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.1和R.sup.3和/或R.sup.2和R.sup.5或R.sup.3和R.sup.5连同它们附着的碳原子也可以形成碳环或杂环。根据本发明的方法制备的酮类化合物具有以下式：##STR2##其中R.sup.1'.和R.sup.3'.相同或不同，选自氢、具有最多3个碳原子的低烷基和可选择取代的苯基；R.sup.6'.是可选择取代的苯基或吡啶基。
• Nitroalkenes as Latent 1,2-Biselectrophiles – A Multicatalytic Approach for the Synthesis of 1,4-Diketones and Their Application in a Four-Step One-Pot Reaction to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Patrick J. W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00830

  日期：2017.8.4

  An NHC-catalyzed nitro-Stetter/elimination/Stetter reaction sequence employs nitroalkenes as latent 1,2-dication synthons providing a novel access to highly useful symmetrical and unsymmetrical 2-aryl substituted 1,4-diketone building blocks from commercially available aldehyde precursors. For less activated (aliphatic) aldehydes, a cooperative catalytic strategy has been developed via the merger of

  NHC催化的硝基-Stetter /消除/ Stetter反应序列使用硝基烯烃作为潜在的1,2-阳离子合成子，提供了从商业上可得的醛类前体获得高度有用的对称和不对称2-芳基取代的1,4-二酮结构单元的新途径。对于较少活化的（脂肪族）醛，已经通过NHC和H键催化的合并开发了一种协同催化策略。为了进一步展示我们方法的多功能性，使用了这些前所未有的1,4-二酮中的多种，可以有效地合成多取代的吡咯（包括带有杂芳基取代基的吡咯），并通过多步无金属四步法以良好的产率获得良​​好的收率。在温和但稳定的条件下进行罐级联反应。