2,2-dimethyl-5-(2-methyl-prop-2-en-1-yl)-5-allyl-1,3-dioxane | 146377-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-methyl-prop-2-en-1-yl)-5-allyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(2-methylprop-2-enyl)-5-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 146377-16-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: WBXOFVFXEQXERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-methyl-prop-2-en-1-yl)-5-allyl-1,3-dioxane 在 二氯二茂锆 正丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2,2,3,8,8-Pentamethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclomagnesiation of 1,6-heptadienes catalyzed by zirconocenes: Effects of substituents, solvent and magnesium reagents

  摘要：

  Zirconocene dichloride acts as a catalyst precursor for the stereoselective cyclomagnesiation of an array of substituted 1,6-heptadienes in the presence of butylmagnesium chloride to form trans 1,2-(bis)methylmagnesium substituted carbocycles.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88032-e

文献信息

• The Regiochemistry of Carbenoid Insertion into Zirconacycles
  作者：George J. Gordon、Tim Luker、Mark W. Tuckett、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01094-7

  日期：2000.4

  lithium chloroallylides (allyl carbenoids) into a wide variety of unsymmetrical zirconacycles has been determined. In all but one case a single regioisomer was obtained. A combination of steric and electronic effects is needed to explain the results and imply that the carbenoid is acting predominantly as an electrophilic species. The first carbenoid insertion into a zirconacyclopentadiene is noted.

  已经确定了将氯代烯丙基锂（烯丙基类胡萝卜素）插入各种各样的不对称氧化锆环中的区域选择性。除一种情况外，在所有情况下均获得单一的区域异构体。需要结合空间和电子效应来解释结果，并暗示类胡萝卜素主要起亲电物质的作用。注意到第一次类胡萝卜素插入到氧化锆环戊二烯中。