5-(2,6-Dibromo-4-nitro-phenoxy)-3-isopropyl-1H-indole | 361435-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,6-Dibromo-4-nitro-phenoxy)-3-isopropyl-1H-indole
• 英文别名: 5-(2,6-dibromo-4-nitrophenoxy)-3-propan-2-yl-1H-indole
• CAS: 361435-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂N₂O₃
• 分子量: 454.118
• InChiKey: RUTKDAZHBNBBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-Dibromo-4-nitro-phenoxy)-3-isopropyl-1H-indole 在 palladium tetrakis (triphenyl-phosphine) palladium 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 N-[3,5-Dicyclopropyl-4-(3-isopropyl-1H-indol-5-yloxy)-phenyl]-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型杂环甲状腺素。

  摘要：

  提出了带有吲哚或吲唑而不是T3中的酚基的新型杂环稠合的胸腺嘧啶。在两个系列中均鉴定出强效激动剂。检查了SAR趋势，发现它与以前发表的甲状腺素动力学基本一致。使用同工型选择性瞬时THR转染试验，在吲哚系列中观察到中等的THRbeta选择性（约10倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.028
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯肼 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5-(2,6-Dibromo-4-nitro-phenoxy)-3-isopropyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型杂环甲状腺素。

  摘要：

  提出了带有吲哚或吲唑而不是T3中的酚基的新型杂环稠合的胸腺嘧啶。在两个系列中均鉴定出强效激动剂。检查了SAR趋势，发现它与以前发表的甲状腺素动力学基本一致。使用同工型选择性瞬时THR转染试验，在吲哚系列中观察到中等的THRbeta选择性（约10倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.028

文献信息

• INDOLE ZUR BEHANDLUNG VON KRANKHEITEN DIE MIT SCHILDDRÜSENHORMONEN BEHANDELN WERDEN KÖNNEN
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1268422A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• [DE] INDOLE ZUR BEHANDLUNG VON KRANKHEITEN DIE MIT SCHILDDRÜSENHORMONEN BEHANDELN WERDEN KÖNNEN<br/>[EN] INDOLES FOR TREATING DISEASES THAT CAN BE TREATED USING THYROID HORMONES<br/>[FR] INDOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES POUVANT ETRE TRAITEES A L'AIDE D'HORMONES THYROIDIENNES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2001070687A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Die Erfindung betrifft neue Indolderivate, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln.
• Novel heterocyclic thyromimetics
  作者：Helmut Haning、Michael Woltering、Ulrich Mueller、Gunter Schmidt、Carsten Schmeck、Verena Voehringer、Axel Kretschmer、Josef Pernerstorfer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.028

  日期：2005.4

  Novel heterocycle-fused thyromimetics are presented carrying indoles or indazoles instead of the phenolic group in T3. Potent agonists were identified in both series. SAR trends are examined and found to be mostly consistent with previously published thyromimetics. Moderate THRbeta selectivity (approx. 10-fold) was observed in the indole series using isoform-selective transient THR transfection assays

  提出了带有吲哚或吲唑而不是T3中的酚基的新型杂环稠合的胸腺嘧啶。在两个系列中均鉴定出强效激动剂。检查了SAR趋势，发现它与以前发表的甲状腺素动力学基本一致。使用同工型选择性瞬时THR转染试验，在吲哚系列中观察到中等的THRbeta选择性（约10倍）。