N-But-3-ynyl-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide | 174192-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-But-3-ynyl-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-ynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 174192-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: GCDWWOMHYFIPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-But-3-ynyl-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 对氟苯腈 、 [Rh((S)-DTBM-SEGPHOS)]BF₄ 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）通过动态动力学拆分催化外消旋烯醛的对映选择性加氢酰化。

  摘要：

  发现铑（I）催化4-烯丙基的对映选择性加氢酰化反应顺利进行，得到六元酮，收率好（高达84％），对映异构体过量也很高（高达96％ee），甚至由外消旋艾伦作为底物。机理研究表明，在加氢酰化过程中，通过动力学动力学拆分（DKR）过程会发生底物中烯丙基部分的消旋化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01307
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-But-3-ynyl-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bonfand, Eric; Motherwell, William B.; Pennell, Andrew M.K., Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 523 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis of lactam from alkyne having amide in a tether using fischer chromium carbene complex
  作者：Nagisa Ochifuji、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02058-6

  日期：1995.12

  A novel lactam synthesis from alkyne having amide in a tether was developed. The reaction proceeds via a vinylketene complex generated from alkyne and Fischer chromium carbene complex, and the lactam ring was formed from carbon monoxide, alkyne carbon and nitrogen of tosylamide. The four-,five-, six-, and seven-membered lactams having a substituent at the α-position were obtained in good yields.

  开发了由在系链中具有酰胺的炔烃合成的新型内酰胺。反应通过由炔烃和费歇尔铬卡宾络合物生成的乙烯基乙烯酮络合物进行，内酰胺环由一氧化碳，炔烃碳和甲苯磺酰胺的氮形成。以良好的产率获得了在α位具有取代基的四元，五元，六元和七元内酰胺。