(2R,R_S)-2-(anilino)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide | 121411-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,R_S)-2-(anilino)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: N-[(1R)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 121411-06-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: TYHJGPZQCVDRIK-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzenamine 、 锂(RS)-(+)-甲基对甲苯基亚砜 生成 (2R,R_S)-2-(anilino)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  PYNE, STEPHEN G.;DIKIC, BRANKO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1932-1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective kinetically and thermodynamically controlled additions of (R)-(+)-methyl p-tolyl sulphoxide anion to imines (tolyl = C6H4Me)
  作者：Stephen G. Pyne、Branko Dikic

  DOI：10.1039/c39890000826

  日期：——

  The anion of (R)-(+)-methyl p-tolyl sulphoxide reacts diastereoselectively with imines to give chiral β-amino sulphoxides.

  （R）-（+）-甲基对甲苯基亚砜的阴离子与亚胺非对映选择性反应，得到手性β-氨基亚砜。
• Diastereoselective Addition of α-Metalated Sulfoxides to Imines Revisited: Mechanism, Computational Studies, and the Effect of External Chiral Ligands
  作者：Brian Pedersen、Tobias Rein、Inger Søtofte、Per-Ola Norrby、David Tanner

  DOI：10.1135/cccc20030885

  日期：——

  Some new results on asymmetric synthesis via the addition of α-metalated methyl tolyl sulfoxides to imines are presented. Good diastereoselectivity (up to >98% d.e. for product 3g) can be obtained under conditions of kinetic control (short reaction time, low temperature). The transition state (a six-membered "flat chair") was probed by quantum mechanical calculations, which underpinned the idea of using external chiral ligands to enhance the diastereoselectivity of otherwise moderately selective reactions. In this way, the diastereomeric ratio of the product 3a could be raised from (84:16) to (>99:1) by use of a readily available C₂-symmetric bis(sulfonamide) ligand.

  介绍了通过将α-金属化甲基甲苯亚磺酰氧化物加入亚胺中进行不对称合成的一些新结果。在动力学控制条件下（反应时间短，温度低），可以获得良好的对映选择性（产品3g的对映选择性高达> 98％）。量子力学计算探测到了过渡态（六元“平椅”），从而支持了使用外部手性配体增强反应对映选择性的想法。通过使用易得的C2-对称双（磺酰胺）配体，可以将产物3a的对映异构比从（84:16）提高到（> 99:1）。
• Chiral sulfur compounds. II. Diastereoselective additions of (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion to imines. Asymmetric synthesis of (R)-(+)-tetrahydropalmatine
  作者：Stephen G. Pyne、Branko Dikic

  DOI：10.1021/jo00293a045

  日期：1990.3
• Asymmetric additions of α-sulfoxide carbanion on imines
  作者：B. Ronan、S. Marchalin、O. Samuel、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82275-3

  日期：——
• RONAN, B.;MARCHALIN, S.;SAMUEL, O.;KAGAN, H. B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6101-6104
  作者：RONAN, B.、MARCHALIN, S.、SAMUEL, O.、KAGAN, H. B.

  DOI：——

  日期：——