4-(4-(4-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 1353634-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(4-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 4-[4-(4-Fluorophenyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrazol-3-yl]pyridine
• CAS: 1353634-65-7
• 化学式: C₂₀H₁₁Cl₃FN₃
• 分子量: 418.685
• InChiKey: VUISWODXQKDVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯肼 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-(4-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Tri- and Tetrasubstituted Pyrazole Derivates: Regioisomerism Switches Activity from p38MAP Kinase to Important Cancer Kinases

  摘要：

  In the course of searching for new p38 alpha MAP kinase inhibitors, we found that the regioisomeric switch from 3-(4-fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)-1-(aryl)-1H-pyrazol-5-amine to 4-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1-(aryl)-1H-pyrazol-5-amine led to an almost complete loss of p38a inhibition, but they showed activity against important cancer kinases. Among the tested derivatives, 4-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-pyrazol-S-amine (6a) exhibited the best activity, with IC50 in the nanomolar range against Src, B-Raf wt, B-Raf V600E, EGFRs, and VEGFR-2, making it a good lead for novel anticancer programs.

  DOI：

  10.1021/jm201391u