3-(2,5-dimethyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine | 1537192-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2,5-dimethyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
• 英文别名: 3-[2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)pyrrol-3-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
• CAS: 1537192-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄
• 分子量: 320.437
• InChiKey: QKPPIMNVHFZLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯-3-羧酸 在 copper(l) iodide 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 caesium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 3-(2,5-dimethyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  人 NAD+ 依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂的构效关系研究和生物学表征

  摘要：

  对鉴定为人类 NAD +依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶 (HPGD, 15-PGDH)抑制剂的两种化学型进行了构效关系 (SAR) 研究。来自两个系列的顶级化合物均显示出有效的抑制作用 (IC 50 <50 nM)，对 HPGD 表现出出色的选择性，并在 A549 肺癌和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效诱导 PGE 2产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.081

文献信息

• [EN] METHODS OF REJUVENATING AGED TISSUE BY INHIBITING 15-HYDROXYPROSTAGLANDIN DEHYDROGENASE (15-PGDH)<br/>[FR] MÉTHODES DE RAJEUNISSEMENT DE TISSUS ÂGÉS PAR L'INHIBITION DE LA 15-HYDROXYPROSTAGLANDINE DÉSHYDROGÉNASE (15-PGDH)
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2020252146A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure provides compositions and methods based on the identification of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) as a therapeutic target in aging, dystrophic muscle to improve muscle atrophy, increase muscle mass, function and strength. Further provided herein are compositions and methods for the rejuvenation of aged tissue. In particular, 15-PGDH inhibitors, such as SW033291, are used to elevate the levels of prostaglandin E2 (PGE2) in the muscle or tissue.

  本公开提供了基于将15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）识别为老化、营养不良肌肉中的治疗靶点的组合物和方法，以改善肌肉萎缩，增加肌肉质量、功能和力量。此外，还提供了用于恢复老化组织的组合物和方法。具体而言，使用15-PGDH抑制剂，如SW033291，来提高肌肉或组织中前列腺素E2（PGE2）的水平。
• METHODS OF REJUVENATING AGED TISSUE BY INHIBITING 15-HYDROXYPROSTAGLANDIN DEHYDROGENASE (15-PGDH)
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：EP3982957A1

  公开（公告）日：2022-04-20