2,3,6,7,12,12b-Hexahydro-1H-pyrazino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4-one | 106412-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,12,12b-Hexahydro-1H-pyrazino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4-one
• 英文别名: 4,7,17-Triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraen-6-one
• CAS: 106412-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: CSHCNUSWJODODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,12,12b-Hexahydro-1H-pyrazino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydropyrazino<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hypotensive activities of octahydropyrazino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indoles and 15-azayohimbanes

  摘要：

  The hypotensive activities in rats of indolic compounds 1-9 were compared with that of reserpine. In spite of differences in their structure, all 9 showed similar hypotensive activities to that of reserpine. New octahydropyrazinopyridoindoles 3-6 and the tetrahydro-beta-carboline 7 were synthesized.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90114-7
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,6,7,12,12b-Hexahydro-1H-pyrazino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Valls, Nativitat; Segarra, Victor M.; Bosch, Joan, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 943 - 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 15-azayohimban, a new heterocyclic ring system
  作者：Nativitat Vails、Víctor M. Segarra、Maillo Luisa C、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80944-3

  日期：1991.1

  Two synthetic routes to the 15-azayohimban ring system have been studied. The first one, based on a Pictet-Spengler condensation between tryptamine and piperidine acetal 4, gave very low yields of pentacycles 2a. The second, more efficient route involves as the crucial step a cyclization of a N-acyliminium cation generated from imide 11. The different course of the Pictet-Spengler reaction from amino

  已经研究了两种合成途径来合成15-氮杂异戊二烯环系统。第一个是基于色胺和哌啶缩醛4之间的Pictet-Spengler缩合反应，产生的五环化合物2a的收率非常低。第二个更有效的途径涉及从酰亚胺11生成的N-酰亚胺阳离子的环化作为关键步骤。与氨基缩醛7相比，讨论了氨基缩醛4和8与Pictet-Spengler反应的不同过程。
• NMR spectroscopy of hexa- and octahydropyrazino [1′, 2′ : 1,2]pyrido [3,4-b]indoles and 15-azayohimbanes
  作者：Nativitat Valls、Victor M. Segarra、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/mrc.1260291003

  日期：1991.10

  The 1H (200 MHz) and 13C (50.3 MHz) NMR spectra of some hexa‐ and octahydropyrazino[1′, 2′ : 1,2]pyrido‐[3,4‐b]indoles (1–13), 15‐azayohimbanes (15–18), and related compounds (14, 19, 20) are reported. The data have been analyzed in terms of the preferred conformation (9–13, 15–20) and configuration (15–20).

  一些六氢和八氢吡嗪并 [1', 2' : 1,2] pyrido-[3,4-b]indoles (1-13), 15-azayohimbanes 的 1H (200 MHz) 和 13C (50.3 MHz) NMR 光谱(15–18) 和相关化合物 (14, 19, 20) 被报道。已根据首选构象 (9–13, 15–20) 和构型 (15–20) 对数据进行了分析。
• VALLS N.; SEGARRA V. M.; BOSCH J., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 3, 943-946
  作者：VALLS N.、 SEGARRA V. M.、 BOSCH J.

  DOI：——

  日期：——