(S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 872853-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 872853-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DFQDENBMPURIHD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 落叶松树脂醇二甲醚
  参考文献：
  名称：

  作为法尼醇 X 受体激动剂和胆固醇转运调节剂的结构 Leoligin 类似物的表征

  摘要：

  配体激活的法尼醇 X 受体是开发针对代谢综合征相关疾病的药物的新兴治疗靶点。在这种情况下，选择性胆汁酸受体调节剂代表了药物开发的新概念。选择性胆汁酸受体调节剂以靶基因或组织特异性方式起作用，因此被认为不太可能引起不需要的副作用。基于 leoligin，一种来自高山植物 Leontopodium nivale ssp 的木脂素型次生植物代谢物。alpinum，在硅药效团模型中在法尼醇 X 受体中筛选了 168 种合成的结构类似物。生成了 56 个虚拟点击。这些命中在基于细胞的法尼醇 X 受体反式激活试验中进行了测试，并产生了 7 种法尼醇 X 受体激活化合物。最活跃的是LT-141A，EC50 为 6 µM，Emax 为 4.1 倍。该类似物不激活 G 蛋白偶联胆汁酸受体 TGR5 和代谢核受体类视黄醇 X 受体 α、肝脏 X 受体 α/β 和过氧化物酶体增殖物激活受体 β/γ。不同法尼醇 X

  DOI：

  10.1055/a-1171-8357
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到(S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分

  摘要：

  无论是通过酮的不对称还原还是仲醇的动力学拆分，当连接到前手性或手性中心的两个基团在空间或电子上相似时，相应仲醇的对映选择性合成都是具有挑战性的。例如，二烷基（sp 3对sp 3）、二芳基（sp 2对sp 2）和芳基烯基（sp 2对sp 2) 醇很难以高对映选择性生产。通过利用我们最近开发的具有最小立体异构性的 Ru 催化剂，我们在本文中报道了通过氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分。这种方法使用于有机合成的这种通用手性结构单元如烯丙醇能够在实际有用的转化率下以优异的对映体过量轻松获得。

  DOI：

  10.3390/molecules26247475

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of (−)-Olivil, (+)-Cycloolivil, (−)-Alashinols F and G, (+)-Cephafortin A, and Their Congeners: Filling in Biosynthetic Gaps
  作者：Jithender Reddy Vakiti、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00773

  日期：2020.5.1

  For the first time, we describe the stereocontrolled total syntheses of olivil, cephafortin A, 4-des-O-methyl-4-O-rhamnosyl cephafortin A, and alashinol F from a common precursor using a combination of chemoenzymatic and biomimetic methods for the systematic introduction of functional groups on three vicinal stereogenic carbon atoms. We revised the previously assigned stereochemistry of (+)-cephafortin

  我们首次描述了使用化学酶法和仿生方法相结合，从共同前体中立体控制全合成 olivil、头孢福汀 A、4-des-O-甲基-4-O-鼠李糖基头孢福汀 A 和 alashinol F。在三个邻位立体碳原子上系统地引入官能团。我们修改了之前指定的 (+)-头孢福汀 A 的立体化学，将其报告为对映体。天然和非自然同系物提供了对该家族成员的生物遗传相互关系的见解。
• Concise Enantioselective Synthesis of Furan Lignans (-)-Dihydrosesamin and (-)-Acuminatin and Furofuran Lignans (-)-Sesamin and (-)-Methyl Piperitol by Radical Cyclization of Epoxides
  作者：Subhas Chandra Roy、Biplab Banerjee

  DOI：10.1055/s-2005-872173

  日期：——

  Enantioselective syntheses of furan lignans (-)-dihydrosesamin and (-)-acuminatin and furofuran lignans (-)-sesamin and (-)-methyl piperitol were achieved in up to only three steps in 43%, 42%, 63%, and 60% overall yield,respectively, with high optical purity through stereoselective intramolecular radical cyclization of suitably substituted epoxy olefinic ethers using bis(cyclopentadienyl)titanium(III)

  呋喃木脂素 (-)-二氢芝麻素和 (-)-acuminatin 以及呋喃木脂素 (-)-芝麻素和 (-)-甲基胡椒醇的对映选择性合成只需 43%、42%、63% 和通过使用双（环戊二烯基）氯化钛（III）作为自由基引发剂对适当取代的环氧烯烃醚进行立体选择性分子内自由基环化，总产率分别为 60%，具有高光学纯度。关键中间体手性环氧醇 4 采用 Sharpless 动力学拆分法制备。钛 (III) 引发剂由市售的二氯化二茂钛和四氢呋喃中的活化锌粉原位制备。
• Leoligin-inspired synthetic lignans with selectivity for cell-type and bioactivity relevant for cardiovascular disease
  作者：Thomas Linder、Rongxia Liu、Atanas G. Atanasov、Yuanfang Li、Sophie Geyrhofer、Stefan Schwaiger、Hermann Stuppner、Michael Schnürch、Verena M. Dirsch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/c9sc00446g

  日期：——

  The first total synthesis of the edelweiss constituent leoligin is reported, together with the first pharmacological evaluation of the parent compound and some of its analogs.

  报道了一种艾德尔魏花成分leoligin的首个全合成方法，以及原始化合物及其某些类似物的首个药理评估结果。
• Synthesis of Enantiopure 1-Arylprop-2-en-1-ols and Their <i>tert</i>-Butyl Carbonates
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo801874r

  日期：2008.11.21

  Enantiomerically pure 1-arylpropenols 8 have been prepared by resolution of the corresponding racemates, using the lipase formulation Novozyme 435. Deprotonation of the latter alcohols with n-BuLi, followed by derivatization with (t-BUO)(2)CO, afforded the corresponding carbonates 5. Optimization of the process is presented.