5,11-diheptyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 1613810-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11-diheptyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 5,11-Diheptyl-6,12-dithiophen-2-ylindolo[3,2-b]carbazole；5,11-diheptyl-6,12-dithiophen-2-ylindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1613810-46-0
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂S₂
• 分子量: 616.935
• InChiKey: WOKVWBXMJPMGPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-diheptyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E,2'E)-3,3'-(5,11-diheptyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-2,8-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  新型6,12-二（噻吩-2-基）取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  新型5,11-二烷基-6,12-二（噻吩-2-基）取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑已获得，并通过Friedel-Crafts反应对其进行进一步修饰的可行方法是提出了。这些吲哚[3，2- b ]咔唑与路易斯酸催化的二氯甲基烷基酯的甲酰化反应导致形成相应的2，8-二甲酰基衍生物。还证明了该甲酰化方法用于修饰在C-6和C-12带有富电子芳族取代基的吲哚[3，2- b ]咔唑的适用性。研究了2,8-二醛与活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应。对许多新型吲哚[3,2- b]的光学和氧化还原性质的测量]咔唑已被执行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.093
• 作为产物：
  描述：

  5,11-diheptyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.37 g的产率得到5,11-diheptyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型6,12-二（噻吩-2-基）取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  新型5,11-二烷基-6,12-二（噻吩-2-基）取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑已获得，并通过Friedel-Crafts反应对其进行进一步修饰的可行方法是提出了。这些吲哚[3，2- b ]咔唑与路易斯酸催化的二氯甲基烷基酯的甲酰化反应导致形成相应的2，8-二甲酰基衍生物。还证明了该甲酰化方法用于修饰在C-6和C-12带有富电子芳族取代基的吲哚[3，2- b ]咔唑的适用性。研究了2,8-二醛与活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应。对许多新型吲哚[3,2- b]的光学和氧化还原性质的测量]咔唑已被执行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.093

文献信息

• Nitration of 5,11-dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and synthetic applications of their nitro-substituted derivatives
  作者：Roman A Irgashev、Nikita A Kazin、Gennady L Rusinov、Valery N Charushin

  DOI：10.3762/bjoc.13.136

  日期：——

  A new general approach to double nitration of 6,12-di(hetero)aryl-substituted and 6,12-unsubstituted 5,11-dialkyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles by acetyl nitrate has been developed to obtain their 2,8-dinitro and 6,12-dinitro derivatives, respectively. A formation of mono-nitro derivatives (at C-2 or C-6) from the same indolo[3,2-b]carbazoles has also been observed in several cases. Reduction

  已开发出一种新的通用方法，可通过乙酰硝酸酯双硝化6,12-二（杂）芳基取代的和6,12-未取代的5,11-二烷基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑分别获得其2,8-二硝基和6,12-二硝基衍生物。在几种情况下，还观察到由相同的吲哚并[3,2-b]咔唑形成单硝基衍生物（在C-2或C-6处）。用锌粉和盐酸还原2-硝基和2,8-二硝基衍生物得到2-氨基-和2,8-二氨基取代的吲哚[3,2-b]咔唑，同时还原6,12-二硝基衍生物在相似的反应条件下，伴随着后者化合物的脱氮氢化为6,12-未取代的吲哚[3,2-b]咔唑。已证明仅在C-2处发生6,12-二硝基衍生物的甲酰化，这些化合物的溴化反应在吲哚[3,2-b]咔唑支架的C-2和C-8处都发生了。此外，已经通过与S-和N-亲核试剂反应改性了6,12-二硝基取代的吲哚[3,2-b]咔唑。值得注意的是，与吲哚或咔唑的钾盐仅引起一个硝基的取代不同，用硫醇钾处理6