(2R,3S,5R)-2-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-3-methoxy-5-methyl-hexan-1-ol | 869732-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-3-methoxy-5-methyl-hexan-1-ol
• CAS: 869732-26-3
• 化学式: C₂₉H₃₅BrO₅
• 分子量: 543.498
• InChiKey: LNWUHJHMEROSLZ-UADAULAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-3-methoxy-5-methyl-hexan-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氯化硼-甲硫醚 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-7-(3-Benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-4-methoxy-3-methoxymethoxy-2,6-dimethyl-heptanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reblastatin

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of reblastatin is described. The synthesis highlights hydrozirconation, transmetalation, aldehyde addition sequence to install E-trisubstituted olefin and C7 stereocenter, and the first use of an intramolecular Buchwald-like amidation reaction to close the 19-membered macrolactam.

  DOI：

  10.1021/ja055384d
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (2R,3S,5R)-2-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-5-bromo-2-methoxy-phenyl)-3-methoxy-5-methyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reblastatin

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of reblastatin is described. The synthesis highlights hydrozirconation, transmetalation, aldehyde addition sequence to install E-trisubstituted olefin and C7 stereocenter, and the first use of an intramolecular Buchwald-like amidation reaction to close the 19-membered macrolactam.

  DOI：

  10.1021/ja055384d