[3-Bromo-4-(5-octyl-thiophen-3-yl)-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophen-2-yl]-trimethyl-silane | 667920-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [3-Bromo-4-(5-octyl-thiophen-3-yl)-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophen-2-yl]-trimethyl-silane
• 英文别名: [3-bromo-11-(5-octylthiophen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 667920-03-8
• 化学式: C₂₃H₂₉BrS₄Si
• 分子量: 541.737
• InChiKey: RRNIRZMIHLMLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Bromo-4-(5-octyl-thiophen-3-yl)-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophen-2-yl]-trimethyl-silane 在 lithium diisopropyl amide 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 15.25h， 以41%的产率得到(4-bromo-15-octyl-6,8,10,12,14-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.03,7.013,17]heptadeca-1(11),2(9),3(7),4,13(17),15-hexaen-5-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Carbon-Sulfur [5]Helicene: Pd-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Between the β-Positions of Thiophenes

  摘要：

  从噻吩或 3-溴噻吩开始，通过几个步骤制备了辛基和溴代碳硫 [5] 螺旋烯。噻吩δ-位之间的钯催化内吉西交叉偶联是合成的关键步骤之一。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43335
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)octan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [3-Bromo-4-(5-octyl-thiophen-3-yl)-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophen-2-yl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Carbon-Sulfur [5]Helicene: Pd-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Between the β-Positions of Thiophenes

  摘要：

  从噻吩或 3-溴噻吩开始，通过几个步骤制备了辛基和溴代碳硫 [5] 螺旋烯。噻吩δ-位之间的钯催化内吉西交叉偶联是合成的关键步骤之一。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43335