(3-溴吲哚-1-基)-苯基-甲酮 | 6299-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3-溴吲哚-1-基)-苯基-甲酮
• 英文名称: (3-bromo-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Brom-1-benzoyl-indol；1-benzoyl-3-bromo-indole；1-Benzoyl-3-brom-indol；(3-bromoindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 6299-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: VVQNDQHNHOCKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴吲哚-1-基)-苯基-甲酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  Weissgerber, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylindole 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(3-溴吲哚-1-基)-苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291

文献信息

• REACTION OF 1-SUBSTITUTED INDOLES WITH CARBOXYLIC ACIDS AND<i>N</i>-IODOSUCCINIMIDE
  作者：Sundo Kwon、Nobuhiko Kuroki

  DOI：10.1246/cl.1980.237

  日期：1980.3.5

  1-Substituted indoles reacted with carboxylic acids and N-iodosuccinimide to give 1-substituted-2,3-diacyloxyindolines in significant yields.

  1-取代的吲哚与羧酸和 N-碘代琥珀酰亚胺反应，以显着的产率得到 1-取代的-2,3-二酰氧基二氢吲哚。
• Buu-Hoi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 556, p. 1,7
  作者：Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——
• KWON SUNDO; KUROKI NOBUHIKO, CHEM. LETT., 1980, NO 3, 237-238
  作者：KWON SUNDO、 KUROKI NOBUHIKO

  DOI：——

  日期：——