(3-溴呋喃-2-基)甲醇 | 64817-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: (3-溴呋喃-2-基)甲醇
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxymethylfuran
• 英文别名: (3-Bromofuran-2-yl)methanol
• CAS: 64817-17-0
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: OBCRGQZQBKQKOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴呋喃-2-基)甲醇 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (4R,5R)-N-{3-[4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-furan-2-ylmethylene}-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以手性硼酸酯为助剂的呋喃磺酰亚胺的非对映选择性加成反应：在2,3-二取代呋喃磺酰胺对映选择性合成中的应用†

  摘要：

  各种亲核试剂与在C-3位置带有手性硼酸酯的呋喃磺酰嘧啶的加成反应提供了色谱上可分离的非对映异构体。在[R diastereoselection被认为是更有利的。通过使用标准的Suzuki偶联条件，可以将C B键进一步转化为C C键，从而得到旋光的2,3-二取代呋喃磺酰酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo030385e
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.31 g的产率得到(3-溴呋喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING LIVER DISEASES
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES HÉPATIQUES

  摘要：

  这项发明提供了三环化合物及其在治疗肝病方面的用途，如非酒精性脂肪性肝炎和相关疾病（如纤维化）。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。

  公开号：

  WO2014071368A1

文献信息

• 2-(Chlorodiisopropylsilyl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate: a modified platform for intramolecular benzyne cycloadditions
  作者：Tsukasa Tawatari、Kiyosei Takasu、Hiroshi Takikawa

  DOI：10.1039/d1cc05264k

  日期：——

  2-(Chlorodiisopropylsilyl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate serves as an efficient aryne precursor for intramolecular benzyne [4 + 2] or (2 + 2 + 2) cycloadditions. Key features of this precursor are (1) rapid connection of various arynophiles to the precursor via a Si–O bond and (2) generation of aryne under mild conditions using a combination of Cs2CO3 and 18-crown-6.

  2-(氯二异丙基甲硅烷基)-6-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯作为有效的芳炔前体用于分子内苄基 [4 + 2] 或 (2 + 2 + 2) 环加成。这种前体的主要特征是 (1) 各种亲芳体通过Si-O 键与前体快速连接；(2) 在温和条件下使用 Cs 2 CO 3和 18-crown-6的组合生成芳炔。
• Diastereoselective Addition Reactions of Furyl Aldehydes Using Chiral Boronates as Auxiliary:  Application to the Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Furyl Alcohols
  作者：Kin-Fai Chan、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ol010196n

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] The addition reactions of various nucleophiles to a furyl aldehyde bearing a chiral boronate at the C-3 position furnished chromatographically separable diastereomers. The R diastereoselection was more favorable when no additive was added. Surprisingly, when lithium alkoxides were selected as additives, the S diastereoselection is superior instead. Further transformation of C-B

  [反应：见正文]各种亲核试剂与C-3位置带有手性硼酸酯的呋喃醛的加成反应提供了色谱上可分离的非对映异构体。当不添加添加剂时，R非对映异构更有利。令人惊讶地，当锂醇盐被选作添加剂时，S diastereoselection优越代替。通过使用标准的Suzuki偶联条件，将CB键进一步转化为CC键，得到旋光的2，3-二取代的呋喃醇。
• Programmed Polyene Cyclization Enabled by Chromophore Disruption
  作者：Megan M. Solans、Vitalii S. Basistyi、James A. Law、Noah M. Bartfield、James H. Frederich

  DOI：10.1021/jacs.2c02144

  日期：2022.4.13

  A new polyene cyclization strategy exploiting β-ionyl derivatives was developed. Photoinduced deconjugation of the extended π-system within these chromophores unveils a contrathermodynamic polyene that engages in a Heck bicyclization to afford [4.4.1]-propellanes. This cascade improves upon the limited regioselectivity achieved using existing biomimetic tactics and tolerates both electron-rich and

  开发了一种利用 β-离子酰基衍生物的新多烯环化策略。这些发色团内扩展的π-系统的光诱导解共轭揭示了一种反热力学多烯，它参与赫克双环化以提供[4.4.1]-螺旋桨。该级联改进了使用现有仿生策略实现的有限区域选择性，并且耐受富电子和缺电子（杂）芳基。这种方法的实用性通过紫杉二酮和鼠尾草醇的转移全合成得到了证明，这两种异构体松香二萜以前无法沿着相同的合成途径获得。
• Partially Saturated Tricyclic Compounds and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cramp Susan Mary

  公开号：US20140088078A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了三环化合物及其在治疗医学疾病，如肥胖症中的应用。同时提供了制备各种三环化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为对甲硫氨酰基氨肽酶2具有活性。
• Partially saturated tricyclic compounds and methods of making and using same
  申请人：Cramp Susan Mary

  公开号：US09290472B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了三环化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的应用。还提供了制备各种三环化合物的制药组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酰氨肽酶2的活性。