(2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-nitrospiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione | 1416315-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-nitrospiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 1416315-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNO₄
• 分子量: 386.202
• InChiKey: PNTUBLSNEQEEJI-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-硝基乙烷 、 2-(4-bromobenzylidene)-2H-indane-1,3-dione 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-nitrospiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺硝基环丙烷的高效有机催化对映选择性合成†

  摘要：

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26943k

文献信息

• An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes
  作者：Utpal Das、Yi-Ling Tsai、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26943k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric synthesis of spironitrocyclopropanes has been demonstrated starting from 2-arylidene-1,3-indandiones and bromonitroalkanes catalyzed by a cinchona-derived bifunctional organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities, diastereoselectivities and with good yields.

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。