(9ci)-3-乙氧基-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 62952-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (9ci)-3-乙氧基-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethoxy-6,6-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 6,6-dimethyl-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one；3-ethoxy-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 3-ethoxy-6,6-dimethyl-
• CAS: 62952-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00796328
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NFMRBOKVBPURRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-3-乙氧基-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲环状烯丙基醇的酶解

  摘要：

  五个外消旋环醇的分辨率：6,6-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 5，4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 7，5,5-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 11和同分异构体的反式- （±） - 13和顺式- piperitols（±） - 14被呈现。通过用乙烯基酯进行酶促酯化反应或通过在磷酸盐缓冲液中酶解其外消旋酯来拆分它们。以下脂肪酶被用作生物催化剂：Novozyme 435（南极假丝酵母），Amano PS（伯克霍尔德酵母）和来自假丝酵母的脂肪酶。获得具有至少96％ee的所有醇异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.031
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(9ci)-3-乙氧基-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  对phoactactins的综合研究。phomactin A中三环呋喃喃喃和氧合双环[9.3.1]十五烷环系统的简明合成。

  摘要：

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。

  DOI：

  10.1039/b307985f

文献信息

• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Synthetic studies towards phomactin A. Concise synthesis of the novel tricyclic furanochroman system
  作者：Kevin M. Foote、Christopher J. Hayes、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02148-5

  日期：1996.1

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 2 found in the unusual PAF antagonist phomactin A 1 is described. The synthesis is based on elaboration of the novel dihydrofuran enol ether 3 as key intermediate via the iodopyran 6 or the dihydrofuran 20. Treatment of 3 with dimethyldioxirane in acetone-water then gave the furanochroman 2.

  描述了在不寻常的PAF拮抗剂phomactin A 1中发现的三环呋喃并呋喃喃单元2的简明合成。该合成基于经由碘吡喃6或二氢呋喃20的新型二氢呋喃烯醇醚3作为关键中间体的加工。然后在丙酮-水中用二甲基二环氧乙烷处理3，得到呋喃并二氢呋喃2。
• Efficient Formal Synthesis of (±)-Hyphodermin B
  作者：Luke C. Henderson、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Peter C. Healy、Marc R. Campitelli

  DOI：10.1021/jo052485l

  日期：2006.3.1

  An efficient formal synthesis of hyphodermin B 1, a metabolite of Hyphoderma radula, has been completed in 15% overall yield. The tricyclic carbon skeleton 3 was rapidly assembled from a novel vinyl enone via a Diels−Alder reaction, followed by dehydrogenation and anhydride formation. Selective reduction of anhydride 3 with LiAlH(t-BuO)3 gave hyphodermin B 1 in 99% yield. The structure of hyphodermin

  Hyphodermin B 1的一种有效的正式合成方法是radradderma radula的代谢产物，总产率为15％。三环碳骨架3通过Diels-Alder反应由新型乙烯基烯酮快速组装，然后脱氢并形成酸酐。用LiAlH （t- BuO）3选择性还原酸酐3，以99％的收率得到次磷酸氢钙B 1。通过X射线晶体学分析确认了hyderdermin B 1的结构。酸酐3带有γ-羰基的α，表现出出乎意料的反应性，最接近γ-酮的酸酐羰基是最亲电的位点。HF / 6-31G *计算结果证实了这一点。在碱的存在下，3进行了新内酯16的重排。
• Enantioselective Organocatalytic Construction of Spiroindane Derivatives by Intramolecular Friedel-Crafts-Type 1,4-Addition
  作者：Keisuke Yoshida、Yukihiro Itatsu、Yuta Fujino、Hiroki Inoue、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1002/anie.201601683

  日期：2016.6.1

  The highly enantioselective organocatalytic construction of spiroindanes containing an all‐carbon quaternary stereocenter by intramolecular Friedel–Crafts‐type 1,4‐addition is described. The reaction was catalyzed by a cinchonidine‐based primary amine and accelerated by water and p‐bromophenol. A variety of spiro compounds containing quaternary stereocenters were obtained with excellent enantioselectivity

  描述了分子内的Friedel-Crafts型1,4-加成反应生成的具有全碳四元立体中心的螺茚满的高对映选择性有机催化结构。该反应由基于辛可尼定的伯胺催化，并由水和对溴苯酚加速。获得了具有优异对映选择性（最高95％ee）的各种含有季立体中心的螺环化合物 。该反应适用于螺环天然产物（-）-大麻双螺酮A和B的不对称形式合成。