3-[2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 370582-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 370582-95-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: LAKHFJREVMHETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2',4'-dimethoxybenzoyl)-methyleneindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3-苯甲酰基亚甲基吲哚-2-酮的光物理研究和使用溶剂极性参数从溶剂致变色方法估计基态和激发态偶极矩

  摘要：

  摘要 3-Benzoylmethyleneindol-2-ones 是一种基于靛红的查耳酮，其中包含表现出激发态分子内电荷转移的供体和受体部分，已通过吸收和发射光谱在不同的溶剂中进行了研究。这些化合物的激发态行为强烈依赖于取代基的性质和环境。这些化合物显示出由局部激发态和由于分子内过程引起的两种状态产生的多重发射，即。分子内电荷转移 (ICT) 和激发态分子内质子转移 (ESIPT)。已使用溶剂致变色方法使用 LE 和 ICT 状态的斯托克位移计算激发态偶极矩。获得的较高偶极矩值支持 ICT 状态的形成，作为所有 3-苯甲酰基亚甲基吲哚-2-酮的激发态中的主要物种之一。发现溶剂化变色斯托克斯位移与微观溶剂极性参数 (ETN) 的相关性优于使用本体溶剂极性函数获得的相关性。还研究了吸收和荧光光谱特性作为水相中酸度和碱度 (Ho/pH) 的函数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.12.043
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-[2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型靛红类似物的设计，合成和QSAR研究激发了Michael受体作为潜在的抗癌化合物

  摘要：

  分子杂交被认为是开发用于治疗癌症的药物的有效策略。在缔合原理的基础上，设计合成了一系列Isatin和Michael受体的新型杂化化合物。通过MTT测定法测试了这些杂合化合物对人癌细胞系BGC-823，SGC-7901和NCI-H460的细胞毒性潜力。大多数化合物在所有测试的人类癌细胞中均表现出良好的抗生长活性。SAR和QSAR分析可能为新型抗癌抑制剂的未来发展提供重要信息。值得注意的是，化合物6a对带有IC 50的BGC-823，SGC-7901和NCI-H460均显示出有效的生长抑制作用分别为3.6±0.6、5.7±1.2、3.2±0.7μM。此外，菌落形成测定，伤口愈合测定和流式细胞术分析表明6a通过在细胞周期的G2 / M期中被阻滞的细胞以浓度依赖性的方式表现出有效的抗生长和抗迁移能力。此外，在NCI-H460异种移植小鼠模型中6a显着抑制了肿瘤的生长。总体而言，我们的研究结果表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.043

文献信息

• Design, synthesis and QSAR study of novel isatin analogues inspired Michael acceptor as potential anticancer compounds
  作者：Jiabing Wang、Di Yun、Jiali Yao、Weitao Fu、Fangyan Huang、Liping Chen、Tao Wei、Cuijuan Yu、Haineng Xu、Xiaoou Zhou、Yanqing Huang、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Wulan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.043

  日期：2018.1

  develop drugs for the treatment of cancer. A series of novel hybrid compounds of isatin and Michael acceptor were designed and synthesized on the basis of association principle. These hybrid compounds were tested for cytotoxic potential against human cancer cell lines namely, BGC-823, SGC-7901 and NCI-H460 by MTT assay. Most compounds showed good anti-growth activities in all tested human cancer cells

  分子杂交被认为是开发用于治疗癌症的药物的有效策略。在缔合原理的基础上，设计合成了一系列Isatin和Michael受体的新型杂化化合物。通过MTT测定法测试了这些杂合化合物对人癌细胞系BGC-823，SGC-7901和NCI-H460的细胞毒性潜力。大多数化合物在所有测试的人类癌细胞中均表现出良好的抗生长活性。SAR和QSAR分析可能为新型抗癌抑制剂的未来发展提供重要信息。值得注意的是，化合物6a对带有IC 50的BGC-823，SGC-7901和NCI-H460均显示出有效的生长抑制作用分别为3.6±0.6、5.7±1.2、3.2±0.7μM。此外，菌落形成测定，伤口愈合测定和流式细胞术分析表明6a通过在细胞周期的G2 / M期中被阻滞的细胞以浓度依赖性的方式表现出有效的抗生长和抗迁移能力。此外，在NCI-H460异种移植小鼠模型中6a显着抑制了肿瘤的生长。总体而言，我们的研究结果表明，
• Photophysical study of some 3-benzoylmethyleneindol-2-ones and estimation of ground and excited states dipole moments from solvatochromic methods using solvent polarity parameters
  作者：Manju K. Saroj、Neera Sharma、Ramesh C. Rastogi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.12.043

  日期：2012.3

  states using solvatochromic methods. The higher values of dipole moments obtained lead to support the formation of ICT state as one of the prominent species in the excited states of all 3-benzoylmethyleneindol-2-ones. The correlation of the solvatochromic Stokes-shifts with the microscopic solvent polarity parameter ( E T N ) was found to be superior to that obtained using bulk solvent polarity functions

  摘要 3-Benzoylmethyleneindol-2-ones 是一种基于靛红的查耳酮，其中包含表现出激发态分子内电荷转移的供体和受体部分，已通过吸收和发射光谱在不同的溶剂中进行了研究。这些化合物的激发态行为强烈依赖于取代基的性质和环境。这些化合物显示出由局部激发态和由于分子内过程引起的两种状态产生的多重发射，即。分子内电荷转移 (ICT) 和激发态分子内质子转移 (ESIPT)。已使用溶剂致变色方法使用 LE 和 ICT 状态的斯托克位移计算激发态偶极矩。获得的较高偶极矩值支持 ICT 状态的形成，作为所有 3-苯甲酰基亚甲基吲哚-2-酮的激发态中的主要物种之一。发现溶剂化变色斯托克斯位移与微观溶剂极性参数 (ETN) 的相关性优于使用本体溶剂极性函数获得的相关性。还研究了吸收和荧光光谱特性作为水相中酸度和碱度 (Ho/pH) 的函数。