N-[2-methylcyclohexyl]benzamide | 836-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-methylcyclohexyl]benzamide
• 英文别名: (±) N-((2S)-2-methylcyclohexyl)benzamide；trans-2-Benzamino-1-methyl-cyclohexylamin；Benzoesaeure-(trans-2-methylcyclohexylamid)；N-(2-MEthyl-cyclohexyl)-benzamid；(+/-)-N-(trans-2-methyl-cyclohexyl)-benzamide；(+/-)-N-(trans-2-Methyl-cyclohexyl)-benzamid；(+/-)-trans-2-Benzamino-1-methyl-cyclohexan；N-[(1R, 2R)-2-methylcyclohexyl]benzamide (racemic)；(+/-)-N-benzoyl-(trans)-2-methylcyclohexylamine；N-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]benzamide
• CAS: 836-05-5；29569-78-6；43226-07-9；92499-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: BDVZXZBKLDUQNY-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid N-((1R,2R)-2-methyl-cyclohexyl)-N',N'-diphenyl-hydrazide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N-[2-methylcyclohexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) Iodide Induced Radical Cyclizations of Halo- and Carbonylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a074

文献信息

• Metallaphotoredox-Catalyzed Cross-Electrophile C_sp³–C_sp³ Coupling of Aliphatic Bromides
  作者：Russell T. Smith、Xiaheng Zhang、Juan A. Rincón、Javier Agejas、Carlos Mateos、Mario Barberis、Susana García-Cerrada、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b12025

  日期：2018.12.19

  pharmaceutically relevant aliphatic structures has been established via metallaphotoredox catalysis. Herein, we report that tris(trimethylsilyl)silanol can be employed as an effective halogen abstraction reagent that, in combination with photoredox and nickel catalysis, allows a generic approach to Csp3-Csp3 cross-electrophile coupling. In this study, we demonstrate that a variety of aliphatic drug-like groups

  已经通过金属光氧化还原催化建立了将小烷基片段安装到药学相关脂肪族结构上的策略。在此，我们报告了三（三甲基甲硅烷基）硅烷醇可用作有效的卤素提取试剂，与光氧化还原和镍催化相结合，可实现 Csp3-Csp3 交叉亲电偶联的通用方法。在这项研究中，我们证明了各种脂肪族类药物基团可以与许多市售的小烷基亲电试剂成功偶联，包括甲苯磺酸甲酯和应变环烷基溴。此外，两个二级脂肪族碳中心的结合是有机分子构建的长期挑战，已通过多种结构形式实现。最后的，
• Stereoretentive Copper(II)-Catalyzed Ritter Reactions of Secondary Cycloalkanols
  作者：Mohammed H. Al-huniti、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/adsc.201300233

  日期：2013.10.11

  A Ritter-like coupling reaction of cyclic alcohols and both aryl and alkyl nitriles to form amides catalyzed by copper (II) triflate is described. These reactions proceed in good yields under mild and often solvent-free conditions. With 2- and 3-substituted cycloalkanols, amide products are formed with near complete retention of configuration. This is likely due to fast nucleophilic capture of a non-planar

  描述了环状醇与芳基和烷基腈两者的Ritter-like偶联反应，形成了由三氟甲磺酸铜（II）催化形成的酰胺。这些反应在温和且通常无溶剂的条件下以高收率进行。与2-和3-取代的环烷醇一起，形成酰胺产物，几乎完全保留了构型。这可能是由于通过环超共轭稳定的非平面碳正离子（超高聚物）的快速亲核捕获。该新颖的催化循环的关键方面是亚硫酰氯原位活化醇底物以形成亚氯硫酸盐。
• Fragmentierung von ?-Aminoketoximen. IV. Teil Der Einfluss sterischer. Faktoren Fragmentierungsreaktion, 17. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、A. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19670500838

  日期：——

  (N-Methyl-2-piperidyl)phenyl ketoxime acetate(10b) and (N-methyl-2-pyrrolidinyl)-phenyl ketoxime acetate (13b) undergo quantitative fragmentation in 80% ethanol to yield benzonitrile and the cyclic imonium salts 11 and 14. Their reaction rates are approx. 107 and 108, respectively, as high as those calculated for the homomorphous compounds, viz. 2-methylcyclohexylphenyl ketoxime acetate (12b) and

  （N-甲基-2-哌啶基）苯基酮肟酯（10b）和（N-甲基-2-吡咯烷基）-苯基酮肟酯（13b）在80％乙醇中进行定量裂解，生成苄腈和环状亚铵盐11和14。它们的反应速率约为。10 7和10 8分别与对同态化合物计算的结果一样高。2-甲基环己基苯基酮肟酯（12b）和2-甲基环戊基苯基酮酮肟（15b）），它们会进行定量的贝克曼重排。因此，即使像10b那样，在立体电子学上合适​​的构象不是普遍的构象时，同步断裂也为电离提供了非常大的驱动力。
• Skita; Berendt, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1526
  作者：Skita、Berendt

  DOI：——

  日期：——
• Gutt, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2066
  作者：Gutt

  DOI：——

  日期：——