1,5-di-2-thienyl-3-thiapentane-1,5-dione | 72612-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di-2-thienyl-3-thiapentane-1,5-dione
• 英文别名: bis<2-oxo-2-(2-thienyl)ethyl> sulfide；2,2'-thiobis[1-(thiophen-2-yl)ethanone]；Bis(2-oxo-2-(2-thienyl)ethyl) sulfide；2-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)sulfanyl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 72612-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₃
• 分子量: 282.408
• InChiKey: XRUVGFSETUZOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-99.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  482.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-2-thienyl-3-thiapentane-1,5-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 alpha-三联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Naturally Occurring a-Terthiophenes (2,2':5',2''-Terthiophenes)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-03-0637
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 在 三乙胺 、 2-oxo-2-phenyl-thioacetamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到1,5-di-2-thienyl-3-thiapentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰胺合成应用全景：2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚的高度区域选择性合成

  摘要：

  据报道，在 DMF 中不存在碱的情况下以及在乙腈中存在三乙胺的情况下，通过 α-氧代硫酰胺和 α-溴酮之间的反应，分别高度区域选择性合成 2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚。该噻唑合成是Hantzsch噻唑合成的重要延伸工作，克服了早期报道方法的缺点。还提出了噻唑和硫醚形成的可能机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra08118k

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydrothiopyrans via an Organocatalytic Enantioselective Formal Thio [3 + 3] Cycloaddition Reaction with Binucleophilic Bisketone Thioethers
  作者：Shengzheng Wang、Yongqiang Zhang、Guoqiang Dong、Shanchao Wu、Shiping Zhu、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Hao Li、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol4027705

  日期：2013.11

  An unprecedented organocatalytic highly enantioselective approach to a 3,4-dihydro-2H-thiopyran scaffold with two contiguous stereogenic centers has been implemented through a formal thio [3 + 3] cycloaddition process involving a Michael–aldol condensation cascade sequence. Notably, a new class of binucleophilic bisketone thioethers is designed for the process. Furthermore, the fine-tuning of their

  通过涉及迈克尔-醛醇缩合级联序列的正式硫[3 + 3]环加成过程，已经实现了对具有两个连续立体中心的3,4-二氢-2 H-硫吡喃骨架进行前所未有的有机催化高对映选择性的方法。值得注意的是，为该方法设计了新型的双亲核性双酮硫醚。此外，它们的反应性的微调使得级联过程能够高度区域选择性地进行。
• Preparation of 3,6-Disubstituted Pyridazines from 3-Thiapentane-1,5-diones via 2,7-Dihydro-1,4,5-thiadiazepines
  作者：Juzo Nakayama、Toru Konishi、Akihiko Ishii、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.62.2608

  日期：1989.8

  diethylene glycol affords the corresponding pyridazines in high yields with evolution of hydrogen sulfide. The above procedure is generally applicable to the preparation of a wide variety of 3,6-disubstituted pyridazines which are of structural interest and otherwise difficult to prepare.

  一系列 3-thiapentane-1,5-diones 与肼在催化量的对甲苯磺酸存在下在回流乙醇中缩合，以极好的收率得到 2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepines。后一种化合物在回流的二甘醇中热分解以高产率提供相应的哒嗪，并放出硫化氢。上述程序通常适用于制备各种具有结构意义且难以制备的 3,6-二取代哒嗪。
• Stereoselective synthesis of - and -1,2-diols from diketo sulfides via -3,4-dihydroxythiolanes
  作者：Juzo Nakayama、Shoji Yamaoka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95425-x

  日期：1987.1

  Intramolecular reductive coupling reaction of a series of diketo sulfides () by a low-valent titanium reagent at 0 °C in tetrahydrofuran leads to -3,4-dihydroxythiolanes () exclusively in 67–89% yields. Desulfurization of by Raney nickel in ethanol affords either - or or -1,2-diols () in 51–82% yields.

  低价钛试剂在0°C下于四氢呋喃中的一系列二酮硫醚（）的分子内还原偶联反应仅产生67-89％的-3,4-二羟基硫杂环戊烷（）。阮内镍在乙醇中的脱硫产生-或-1,2-二醇（），产率为51-82％。
• General synthesis of 2,5-dihydrothiophenes (3-thiolenes) from diketo sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98357-6

  日期：1985.1

  The intramolecular reductive coupling reaction of easily accessible diketo sulfides by a low-valent titanium reagent [prepared from titanium(IV) chloride and zinc powder] provides an efficient general synthesis of 2,5-dihydrothiophenes.

  通过低价钛试剂[由氯化钛（IV）和锌粉制备]容易获得的二酮硫醚的分子内还原偶联反应可提供有效的2,5-二氢噻吩的一般合成方法。