1-[(4-(triisopropylsilyloxy)methyl)(1,3-oxazol-2-yl)]-2-phenyl-ethane-1,2-diol | 310883-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(4-(triisopropylsilyloxy)methyl)(1,3-oxazol-2-yl)]-2-phenyl-ethane-1,2-diol
• CAS: 310883-98-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄Si
• 分子量: 391.583
• InChiKey: LDUPYVVOUCJVLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-(triisopropylsilyloxy)methyl)(1,3-oxazol-2-yl)]-2-phenyl-ethane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 2-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  4-(triisopropylsilyloxy)methyl-2-((E)-2-phenyl-1-ethenyl)-1,3-oxazole 在 奎宁环 、 甲基磺酰胺 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-[(4-(triisopropylsilyloxy)methyl)(1,3-oxazol-2-yl)]-2-phenyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g