methyl 4-(4'-methoxybenzoyl)-2-methylphenoxyacetate | 115057-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4'-methoxybenzoyl)-2-methylphenoxyacetate
• 英文别名: Methyl [4-(4-methoxybenzoyl)-2-methylphenoxy]acetate；methyl 2-[4-(4-methoxybenzoyl)-2-methylphenoxy]acetate
• CAS: 115057-32-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: HJYXURCPMAHFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4'-methoxybenzoyl)-2-methylphenoxyacetate 在 硫酸 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[4-[[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylphenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  FMOC固相合成用于肽酰胺合成的酸不稳定新锚定基团的制备及应用

  摘要：

  描述了使用改良的Fmoc策略合成用于肽酰胺的新型连接剂的合成和应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96804-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylphenoxy acetate 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 4-(4'-methoxybenzoyl)-2-methylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Synthesis of a Somatostatin Amide Analogue Using Acid Labile t-Bumeoc Protection and an Acid Labile Anchor Group

  摘要：

  一种基于差异化酸解原理的酰化生长抑素类似物的固相合成方法被描述。酸敏感且易于裂解的t-Bumeoc基团（1%三氟乙酸/二氯甲烷）被用作D-和L-氨基酸以及[4-[[[9H-芴基-9-基甲氧羰基]氨基](4-甲氧基苯基)甲基]-2-甲基苯氧基]乙酸的临时N^α-保护基，连接到氨甲基化聚苯乙烯树脂上的固相载体上，作为固相载体的酸敏感连接剂，通过三氟乙酸处理释放出肽类物质的酰胺形式。其制备过程被详细描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19921707

文献信息

• Synthesis of peptide amides by means of a solid phase method using
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04922015A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  The invention relates to new compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 denotes (C.sub.1 -C.sub.8)-alkyl or optionally substituted (C.sub.6 -C.sub.14)-aryl, R.sup.2 denotes hydrogen or an amino acid residue which is protected by an amino protective group which can be cleaved off with weak acid or base, R.sup.3 denotes hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, and Y.sup.1 -Y.sup.9 denote identical or different radicals hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy or -O-(CH.sub.2).sub.n -COOH (with n=1 to 6), one of these radicals being -O-(CH.sub.2).sub.n -COOH. A process for the preparation thereof and the synthesis of peptide amides by means of a solid phase method using these new compounds (spacers) are described.

  该发明涉及以下结构的新化合物##STR1##其中R.sup.1表示(C.sub.1 -C.sub.8)-烷基或可选择取代的(C.sub.6 -C.sub.14)-芳基，R.sup.2表示氢或由氨基保护基保护的氨基酸残基，该保护基可通过弱酸或碱脱除，R.sup.3表示氢或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，Y.sup.1 -Y.sup.9表示相同或不同的基团氢、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基或-O-(CH.sub.2).sub.n -COOH（其中n=1至6），其中一个基团为-O-(CH.sub.2).sub.n -COOH。描述了制备这些化合物（间隔物）的方法以及利用这些新化合物（间隔物）采用固相法合成肽酰胺。
• BREIPOHL, GERHARD;KNOLLE, JOCHEN;STUBER, WERNER
  作者：BREIPOHL, GERHARD、KNOLLE, JOCHEN、STUBER, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• BREIPOHL, G.;KNOLLE, J.;STUBER, W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5651-5654
  作者：BREIPOHL, G.、KNOLLE, J.、STUBER, W.

  DOI：——

  日期：——
• US4922015A
  申请人：——

  公开号：US4922015A

  公开（公告）日：1990-05-01
• Solid Phase Synthesis of a Somatostatin Amide Analogue Using Acid Labile t-Bumeoc Protection and an Acid Labile Anchor Group
  作者：Wolfgang Voelter、Gerhard Breipohl、Chryssa Tzougraki、Eveline Jungfleisch-Turgut

  DOI：10.1135/cccc19921707

  日期：——

  The solid phase synthesis of an amidated somatostatin analogue based on the principle of differentiated acidolysis is described. The acid labile and smoothly cleavable t-Bumeoc moiety (1% TFA/DCM) is used for temporary N^α-protection of D- and L-amino acids and [4-[[[9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl]amino](4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylphenoxy]acetic acid, attached to an aminomethylated polystyrene resin is used as acid sensitive linker of the solid carrier which releases the peptide in its amide form by treatment with TFA. Its preparation is described in detail.

  一种基于差异化酸解原理的酰化生长抑素类似物的固相合成方法被描述。酸敏感且易于裂解的t-Bumeoc基团（1%三氟乙酸/二氯甲烷）被用作D-和L-氨基酸以及[4-[[[9H-芴基-9-基甲氧羰基]氨基](4-甲氧基苯基)甲基]-2-甲基苯氧基]乙酸的临时N^α-保护基，连接到氨甲基化聚苯乙烯树脂上的固相载体上，作为固相载体的酸敏感连接剂，通过三氟乙酸处理释放出肽类物质的酰胺形式。其制备过程被详细描述。