Fmoc-Cys(Trt)-OtBu | 302325-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Cys(Trt)-OtBu
• 英文别名: 2(R)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 302325-60-6
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₄S
• 分子量: 641.831
• InChiKey: JZNBRMUEKOAITG-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Trt)-OtBu 生成 amino-3-[(triphenylmethyl)thio]propanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 2-ALKYLCYSTEINES, 2-(HYDROXYLATED PHENYL)-4-ALKYLTHIAZOLINE-4-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHESE DES ACIDES 2-ALKYLCYSTEINES, 2-(PHENYLE HYDROXYLE)-4-ALKYLTHIAZOLINE-4-CARBOXYLIQUES ET DE LEURS DERIVES

  摘要：

  本发明提供了制备2-烷基半胱氨酸衍生物的方法，其中许多可以进行立体选择性。本发明还披露了一种制备与去铁蒺藜菌素相关的一类铁螯合剂的方法，所有这些铁螯合剂都含有噻唑环。这些铁螯合剂的一个例子是4,5-二氢-2-(2,4-二羟基苯基)-4-烷基噻唑-4-羧酸，例如4,5-二氢-2-(2,4-二羟基苯基)-4-甲基噻唑-4-羧酸。

  公开号：

  WO2003097622A2
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 生成 Fmoc-Cys(Trt)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 2-ALKYLCYSTEINES, 2-(HYDROXYLATED PHENYL)-4-ALKYLTHIAZOLINE-4-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHESE DES ACIDES 2-ALKYLCYSTEINES, 2-(PHENYLE HYDROXYLE)-4-ALKYLTHIAZOLINE-4-CARBOXYLIQUES ET DE LEURS DERIVES

  摘要：

  本发明提供了制备2-烷基半胱氨酸衍生物的方法，其中许多可以进行立体选择性。本发明还披露了一种制备与去铁蒺藜菌素相关的一类铁螯合剂的方法，所有这些铁螯合剂都含有噻唑环。这些铁螯合剂的一个例子是4,5-二氢-2-(2,4-二羟基苯基)-4-烷基噻唑-4-羧酸，例如4,5-二氢-2-(2,4-二羟基苯基)-4-甲基噻唑-4-羧酸。

  公开号：

  WO2003097622A2

文献信息

• [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019186174A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides an improved method of macrocyclization of peptidomimetics, as measured by isolated yields and product distribution, which comprises substitution of one or more of the backbone amide C=O bonds with a turn-inducing motif. The method is general with enhancements seen across a range of ring sizes (e.g. tri-, tetra-, penta- and hexapeptides). Specifically, the invention provides a peptidomimetic macrocycle comprising a carbonyl bioisosteric turn-inducing element having the structure: (I) wherein X is a heteroatom; and wherein R1 to R6 are each independently selected from alkyl, aryl, heteroaryl and H.

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。
• Carbohydrate-Based VEGF Inhibitors
  作者：Tobias Haag、Richard A. Hughes、Gerd Ritter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200700698

  日期：2007.12

  molecule vascular endothelial growth factor D (VEGF-D). The mimetics were designed to inhibit dimerization of the receptors (VEGFR-2 and VEGFR-3) by VEGF-D, and thus have the potential to inhibit angiogenesis. To this end, in the previously described cyclic octapeptide CNEESLIC and the cyclic nonapeptide CGNEESLIC inhibitors derived from VEGF-D loop 2, the NEES tetrapeptide residue was replaced by a carbohydrate

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，
• Synthesis of selenocysteine-containing dipeptides modeling the active site of thioredoxin reductase
  作者：Shingo Shimodaira、Michio Iwaoka

  DOI：10.1080/10426507.2019.1603721

  日期：2019.7.3

  Abstract Four cyclic dipeptides modeling the active site of thioredoxin reductase (TrxR), UU, CU, UC, and CC, where U and C represent selenocystine and cystine, respectively, were synthesized and their glutathione peroxidase (GPx)-like catalytic activity was evaluated by the reaction of hydrogen peroxide (H2O2) with glutathione (GSH) in the presence of glutathione reductase (GR). Among these, only

  摘要 合成了四种模拟硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)、UU、CU、UC 和 CC 活性位点的环状二肽，其中 U 和 C 分别代表硒代胱氨酸和胱氨酸，并评估了它们的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样催化活性通过在谷胱甘肽还原酶 (GR) 存在下过氧化氢 (H2O2) 与谷胱甘肽 (GSH) 的反应。其中，只有 UC 表现出显着的抗氧化能力，表明 Se-S 键周围的原子环境与对硫醇底物的反应性有关。图形概要
• New methoxy-substituted 9-phenylxanthen-9-ylamine linkers for the solid phase synthesis of protected peptide amides
  作者：Mark Meisenbach、Hartmut Echner、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/a700895c

  日期：——

  New methoxy-substituted 9-phenylxanthen-9-ylamine linkers are described for the solid phase synthesis of peptide amides via the Fmoc strategy; depending on the cleavage conditions, the peptide amides can be cleaved rapidly and in high purity in their protected or deprotected forms.

  本研究介绍了新型甲氧基取代的 9-苯基氧杂蒽-9-基胺连接体，用于通过 Fmoc 策略固相合成肽酰胺；根据裂解条件的不同，肽酰胺可以被快速裂解为高纯度的保护或去保护形式。
• Synthesis of 2-alkylcysteine via phase transfer catalysis
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20030236404A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Non-natural amino acids such as 2-alkylated amino acids allow for the synthesis of a wider variety of peptidal and non-peptidal pharmaceutically active agents. In one embodiment, the present invention provides methods of preparing 2-alkylcysteine derivatives. In another embodiment, the method comprises forming a 2-alkylcysteine derivative from a cysteine derivative in the presence of a phase transfer catalyst. In particular, the present invention provides methods for preparing 2-methylcysteine derivatives. The present invention also discloses a method of preparing a class of iron chelating agents related to desferrithiocin, all of which contain a thiazoline ring. In one aspect, an aryl nitrile or imidate is condensed with cysteine or a 2-alkyl cysteine. The present invention also relates to the preparation of 4,5-dihydro-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-alkyl-thiazole-4-carboxylic acids, such as 4,5-dihydro-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-methyl-thiazole-4-carboxylic acid.

  非天然氨基酸（如2-烷基氨基酸）可以合成更广泛的肽类和非肽类药物活性剂。在一种实施例中，本发明提供了制备2-烷基半胱氨酸衍生物的方法。在另一种实施例中，该方法包括在相转移催化剂存在下从半胱氨酸衍生物形成2-烷基半胱氨酸衍生物。特别地，本发明提供了制备2-甲基半胱氨酸衍生物的方法。本发明还揭示了一种制备与去铁血胱铁类似的一类铁螯合剂的方法，其中所有铁螯合剂都含有噻唑环。在一个方面，芳基腈或亚胺酯与半胱氨酸或2-烷基半胱氨酸缩合。本发明还涉及制备4,5-二氢-2-(2,4-二羟基苯基)-4-烷基噻唑-4-羧酸，如4,5-二氢-2-(2,4-二羟基苯基)-4-甲基噻唑-4-羧酸。