1,8-Dimethoxy-9H-fluoren-9-one | 127375-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,8-Dimethoxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1,8-dimethoxyfluoren-9-one
• CAS: 127375-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: QUKBFKWWRLJMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Dimethoxy-9H-fluoren-9-one 在 manganese(IV) oxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-diazo-1,8-dimethoxy-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  人工智能设计的抗癌药合成：Pd（OAc）2催化一锅联苯制备及其在各种重氮芴的简明合成中的应用

  摘要：

  我们通过人工智能（AI）提出的设计成功合成了抗肿瘤药1-甲氧基重氮芴。通过应用Pd（OAc）2催化的环芳烃化反应，构建了1-甲氧基重氮芴的关键联苯支架。AI提出的联苯中间体的官能团转化提供了9-重氮-1-甲氧基-9 H-芴，该化合物可抑制HeLa细胞的增殖，并以合理的化学产率实现。此外，使用上述方案合成了各种重氮芴，并评估了它们的抗肿瘤作用。结果，发现了几种新颖的重氮芴，其对各种人上皮癌细胞具有比顺铂强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152267
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,8-Dimethoxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性钌催化 C-O 键活化：用于合成聚芳基芴酮的镍和钯催化反应的正交性

  摘要：

  报道了钌催化的甲氧基和 O-氨基甲酰基取代的芴酮的 C-O 键活化/芳基化。建立了化合物 1 (X = H) 到芳基 (2) 和 1,8-二芳基 (3) 芴酮的新反应。还描述了通过 Suzuki-Miyaura 反应得到 1,4-二芳基 (4) 和 1,4,8-三芳基芴酮 (5) 的正交钌、钯和镍催化反应。通过定向邻位和远程金属化策略可以随时获得起始甲氧基芴酮，这为所提出的反应提供了便利，这些反应可能会在材料科学领域得到应用。已经进行了 DFT 计算以合理化在钌催化反应中缺乏 C-H 键反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590985

文献信息

• Construction of Partially Protected Nonsymmetrical Biaryldiols via Semipinacol Rearrangement of <i>o</i>-NQM Derived from Enynones
  作者：Feng Wu、Tairan Cheng、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03717

  日期：2021.1.1

  construction of partially protected nonsymmetrical biaryldiols catalyzed by AgBF4 has been achieved. The approach facilitates the formation of two new aryl rings and the introduction of two hydroxyl groups (one free and one TBS-protected) via the o-NQM generation/semipinacol rearrangement cascade, featuring high atom- and step-economy to afford a diverse array of partially protected nonsymmetrical biaryldiols

  已经实现了由AgBF 4催化的部分保护的不对称联芳基二醇的构建。该方法通过邻-NQM生成/ semipinacol重排级联促进了两个新的芳基环的形成和两个羟基的引入（一个游离基和一个TBS保护基），具有高原子经济性和阶梯经济性，可提供多种阵列温和条件下制备部分保护的不对称联芳基二醇。
• Synthesis and Structure of 2,2'-Dihydroxybenzophenones and 1,8-Dihydroxyfluorenones
  作者：Vijay Sharma、Benoit Bachand、Michel Simard、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo00104a040

  日期：1994.12

  Derivatives of 2,2'-dihydroxybenzophenone and 1,8-dihydroxyfluorenone are interesting because their structures juxtapose a carbonyl group and two hydroxyl groups, thereby permitting them to be used to study the double electrophilic activation of carbonyl compounds by Lewis and Bronsted acids. Efficient syntheses of selected 2,2'-dihydroxybenzophenones 2a,b and 1,8-dihydroxyfluorenones 3a-c are described. Spectroscopic and X-ray crystallographic studies show that the carbonyl oxygen atom in each series of compounds accepts two approximately symmetric intramolecular hydrogen bonds. This observation illustrates the ability of carbonyl compounds to interact simultaneously with multiple electrophilic sites.
• KAJIGAESHI, SHOJI;KOBAYASHI, KAZUMASA;KURATA, SHIGEO;KITAJIMA, AKIRA;NAKA+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 2052-2058
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、KOBAYASHI, KAZUMASA、KURATA, SHIGEO、KITAJIMA, AKIRA、NAKA+

  DOI：——

  日期：——