5-chloro-6-methoxy-2,2',4,4'-tetrabromodiphenyl ether | 497106-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-6-methoxy-2,2',4,4'-tetrabromodiphenyl ether
• 英文别名: 1,5-Dibromo-2-chloro-4-(2,4-dibromophenoxy)-3-methoxybenzene
• CAS: 497106-81-7
• 化学式: C₁₃H₇Br₄ClO₂
• 分子量: 550.266
• InChiKey: KOVNJKTVWRBMIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-methoxy-2,2',4,4'-tetrabromodiphenyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到3,5-dibromo-6-chloro-2-(2,4-dibromophenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  羟基化和甲氧基化多溴二苯醚的合成 - 天然产物和潜在的多溴二苯醚代谢物

  摘要：

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300081
• 作为产物：
  描述：

  3 -氯- 2 -羟基苯 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 18-冠醚-6 、 三氟过氧乙酸 、 四丁基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-chloro-6-methoxy-2,2',4,4'-tetrabromodiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  羟基化和甲氧基化多溴二苯醚的合成 - 天然产物和潜在的多溴二苯醚代谢物

  摘要：

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300081

文献信息

• Identification of Hydroxylated and Methoxylated Polybrominated Diphenyl Ethers in Baltic Sea Salmon (<i>Salmo salar</i>) Blood
  作者：Göran Marsh、Maria Athanasiadou、Åke Bergman、Lillemor Asplund

  DOI：10.1021/es034671j

  日期：2004.1.1

  majority of these compounds have however been unknown. In the present study, nine OH-PBDEs and six MeO-PBDEs were identified in Baltic Sea salmon (Salmo salar) blood. All OH- and MeO-PBDEs identified were substituted with four or five bromines, and five of these had one chlorine substituent. Fourteen of the OH- and MeO-PBDEs have the methoxy or hydroxy group substituted in the ortho position to the diphenyl

  最近有报道称，北欧野生动植物中存在甲氧基化和羟基化的多溴联苯醚（MeO-PBDEs和OH-PBDEs）。然而，大多数这些化合物的结构是未知的。在本研究中，在波罗的海鲑鱼（Salmo salar）血液中鉴定出9种OH-PBDEs和6种MeO-PBDEs。鉴定出的所有OH-和MeO-PBDEs均被四或五个溴取代，其中五个具有一个氯取代基。十四个OH-和MeO-PBDEs的甲氧基或羟基在邻二苯醚键的位置被取代。通过将真实参考标准品与鲑鱼血浆中存在于两个极性不同的气相色谱柱上的化合物的相对保留时间进行比较，进行鉴定。全扫描质谱数据的比较支持该识别：电子电离（EI）和电子捕获负电离（ECNI）。以前尚未报告在环境中发现过15种OH-和MeO-PBDEs中的9种。几种确定的OH-和MeO-PBDEs的结构支持自然起源。然而，至少一种OH-PBDEs可以是人为的多溴联苯醚（PBDE）的羟基化代谢物。